(2-chloro-5-nitrophenyl)hydrazine | 96701-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-5-nitrophenyl)hydrazine
• 英文别名: (2-chloro-5-nitro-phenyl)-hydrazine；(2-Chlor-5-nitro-phenyl)-hydrazin；2-chloro-5-nitrophenylhydrazine；2-Chlor-5-nitro-phenylhydrazin
• CAS: 96701-59-6
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₂
• 分子量: 187.586
• InChiKey: AFLNRUNCZIJHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  313.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-5-nitrophenyl)hydrazine 在 盐酸 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 2-(5-amino-2-chlorophenyl)-5-n-butyl-4-[[2'-[N-(2-chlorobenzoyl)sulfamoyl]biphenyl-4-yl]methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Triazolinone Biphenylsulfonamides as Angiotensin II Receptor Antagonists with High Affinity for Both the AT1 and AT2 Subtypes

  摘要：

  Angiotensin II (AII), the endogenous peptide Ligand of the AII receptor, has equivalent high affinity for both the AT(1) and AT(2) receptor subtypes while most of the reported nonpeptide AII antagonists are AT(1)-selective. In an effort to identify dual AT(1)/AT(2) nonpeptide AII antagonists, we have pursued modifications of previously prepared trisubstituted 1,2,4-triazolinone biphenylsulfonamides which exhibited subnanomolar in vitro AT(1) (rabbit aorta) AII antagonism and AT(2) (rat midbrain) IC50 values of <40 nM. Present results show that a suitable amide (or reversed amide) side chain appropriately positioned on the N-2-aryl group of these compounds gave >15-fold enhancement in AT(2) binding affinity without sacrificing nanomolar AT(1) potency (IC50). This added amide, combined with an appropriate choice of the N-substituent on the sulfonamide and the ortho substituent on the N-2-aryl group, led to an analogue (46, L-163,- 007) which exhibited subnanomolar AT(1) binding affinity and an AT(2)/AT(1) IC50 ratio of 3. This compound showed excellent iv activity at 1 mg/kg and oral efficacy at 3 mg/kg with >6 h duration in a conscious rat model. Available data suggest that the newly introduced amide side chain, mandatory for low nanomolar binding affinity at the AT(2) receptor, is well-tolerated by the AT(1) receptor and has minimal effect on the in vivo properties of these molecules.

  DOI：

  10.1021/jm00052a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-chloro-5-nitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型的邻氨基苯甲酰胺支架包含N-取代的苯基吡唑作为潜在的Ryanodine受体激活剂。

  摘要：

  为了发现针对ryanodine受体（RyRs）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列含有N-取代苯基吡唑的新型邻氨基苯甲酰胺二酰胺类似物（12a – 12u）。这些化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征，并且化合物12u的结构通过X射线衍射确认。它们的杀虫活性表明这些化合物显示出中等至优异的活性。特别是，12i在0.25和0.05 mg L –1时对东方粘虫（Mythimna separata）表现出100％和37％的杀幼虫活性，相当于对氯吡虫啉（100％，0.25 mg L ）的杀幼虫活性。–1 ; 和33％，0.05 mg L –1）。12i对小菜蛾（Plutella xylostella）的活性在0.05 mg L –1时为95％，而对照在0.05 mg L –1时为100％。钙成像技术实验结果表明，12i对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响与浓度有

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b00380

文献信息

• [EN] AMINE-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS EHMT2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR UNE AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'EHMT2 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2018118842A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure relates to amine-substituted heterocyclic compounds. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating a disorder (e.g., cancer) via inhibition of a methyltransferase enzyme selected from EHMT1 and EHMT2, by administering an amine-substituted heterocyclic heterocyclic compound disclosed herein or a pharmaceutical composition thereof to subjects in need thereof. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本公开涉及胺基取代的杂环化合物。本公开还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用本公开披露的胺基取代的杂环化合物或其药物组合物来抑制从EHMT1和EHMT2中选择的甲基转移酶酶，从而治疗疾病（例如，癌症）的方法。本公开还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的。
• Potent and orally active angiotensin II receptor antagonists with equal affinity for human AT1 and AT2 subtypes
  作者：Linda L. Chang、Wallace T. Ashton、Kelly L. Flanagan、Tsing-Bau Chen、Stacey S. O'Malley、Gloria J. Zingaro、Salah D. Kivlighn、Peter K. S. Siegl、Victor J. Lotti

  DOI：10.1021/jm00019a004

  日期：1995.9

  induced by the interactions between angiotensin II (AII) and both AT1 and AT2 receptors, we have pursued the discovery of orally active non-peptide AII antagonists that exhibit potent and equal affinity for human AT1 and AT2 receptor subtypes. A series of previously prepared nanomolar (IC50) trisubstituted 1,2,4-triazolinone biphenyl-sulfonamide dual-acting AII antagonists has been modified at five different

  为了阻止由血管紧张素II（AII）与AT1和AT2受体之间的相互作用引起的影响，我们一直致力于发现对人AT1和AT2受体亚型表现出同等效力的口服活性非肽AII拮抗剂。一系列先前制备的纳摩尔（IC50）三取代的1,2,4-三唑啉酮联苯磺酰胺双作用AII拮抗剂已在五个不同位置进行了修饰，以增加AT2结合亲和力，维持AT1活性并降低人肾上腺AT2 / AT1效能比（IC50比率）≥10。使用多种在三唑啉酮的C5处具有乙基且在N4处具有3-氟取代基的化合物，可以达到目标的人肾上腺效能比<或= 1。 -联芳基甲基部分。这些化合物中最受青睐的化合物44在AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）受体上均表现出亚纳摩尔效价，对后者稍有偏爱，人肾上腺AT2 / AT1 IC50比率为1。具有N2- [2-溴-5-（戊酰氨基）苯基]取代基的叔丁基磺酰基氨基甲酸酯在1 mg / kg时具有出色的iv活性（100％峰抑制，作用时间≥4
• Benzothiazolones, and their production and use
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04912225A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  A compound of the formula: ##STR1## wherein A is a nitrogen-containing group selected from the group consisting of --NO.sub.2, --NH.sub.2, --N.dbd.C(NH.sub.2)--S--, and --NH--CO--S; X is a fluorine atom or a chlorine atom; and R.sup.2 is a t-butyl group or a 1-methylcyclopropyl group. These compounds are useful as intermediates in the production of herbicidal benzothiazolone compounds.

  公式为：##STR1## 其中A是从--NO.sub.2，--NH.sub.2，--N.dbd.C(NH.sub.2)--S--和--NH--CO--S组成的含氮基团；X是氟原子或氯原子；R.sup.2是叔丁基基团或1-甲基环丙基基团。这些化合物可用作除草苯并噻唑酮化合物生产中的中间体。
• Substituted triazolinones, triazolinethiones, and triazolinimines as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05411980A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  There are disclosed new substituted triazolinone, triazolinethione, and triazolinimine compounds which are useful as angiotensin II antagonists. These compounds have the general formula: ##STR1## wherein G is R.sup.1 or ##STR2##

  公开了一种新的取代三唑酮，三唑硫酮和三唑亚胺化合物，可用作血管紧张素II拮抗剂。这些化合物具有以下一般公式：## STR1 ##其中G是R.sup.1或## STR2 ##。
• Substituted 1,2,4-triazoles bearing acidic functional groups as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05281614A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  Novel substituted triazolinone, triazolinethione, and triazolinimine compounds of the formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  化合物I的代替新型三唑酮，三唑硫酮和三唑亚胺化合物作为血管紧张素II拮抗剂是有用的。