5-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-one | 105577-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Methyl[1]benzothieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-one；5-methyl-[1]benzothiolo[2,3-c]quinolin-6-one
• CAS: 105577-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: RWWOYWNUTSUUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  493.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到5-methyl<1>benzothieno<2,3-c>quinoline-6(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉，[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉和[1]苯并噻吩[ 2,3- c ]四唑[1,5- a ]喹啉

  摘要：

  3-氯-N-苯基苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺10的光环化反应得到[1]苯并噻吩并[2,3 - c ]-喹啉-6（5 H）-one 11，其被氯化为6-氯[1] ]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉12，然后脱氯得到[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉5。制备了一系列6-取代的烷氧基和硫代烷氧基[1]苯并噻吩并[2，3- c ]喹啉衍生物以及N-甲基季铵盐13 of 5。6-氯[1]-苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉将12转化为6-肼基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉23，经甲酸处理后生成[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3] -一个]喹啉6。用亚硝酸处理23得到[1]苯并噻吩并[2，3- c ]四唑并[1，5- a ]喹啉7。化合物6和7是新颖的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240606
• 作为产物：
  描述：

  3-phenoxybenzo[b]thiophene-2-(N-methyl-N-phenyl)carboxamide 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及通过苯环噻吩羧酰苯胺的电环闭合产生的两性离子中间体的光化学消除

  摘要：

  经由三重激发态的苯并噻吩羧酰苯胺的光化学电环闭合时产生的两性离子中间体，将诸如羧酸根，硫醇根和酚酸根之类的离去基团排出。化学收率通常超过90％，而量子收率随释放的离去基团的碱性而变化。

  DOI：

  10.1021/ol102932y

文献信息

• COMPOUNDS HAVING PHOTOCHEMICALLY REMOVABLE PROTECTING GROUPS BASED ON AN ELECTROCYCLIC REACTION BETWEEN A CHROMOPHORE ATTACHED VIA AN ANILIDE GROUP TO A BENZOTHIOPHENE RING
  申请人：MARQUETTE UNIVERSITY

  公开号：US20130231484A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed herein are compounds having photoremovable protecting groups which are removed after the compounds absorbs light of a given wavelength and undergo an electrocyclic reaction between a chromophore in the compound attached via an anilide to a benzothiophene ring.

  本文披露了一种化合物，其具有光可去保护基团，该基团在化合物吸收特定波长的光并在连接到苯并噻吩环的苯胺上的染料团之间发生电环反应后被去除。
• Pd-catalyzed dehydrogenative annulation approach for the efficient synthesis of phenanthridinones
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c6sc01148a

  日期：——

  annulation of aryl iodides and aryl carbamic chlorides for the efficient synthesis of phenanthridinone derivatives was developed. Simple aryl iodides and carbamic chlorides readily made from various anilines, a broad substrate scope with hetero/polycycles, as well as high-value products, make this direct dehydrogenative annulation approach very practical and attractive.

  开发了一种新型的钯催化的芳基碘化物和芳基氨基甲酸酯氯化物的分子间脱氢环化反应，以有效地合成菲啶酮衍生物。由各种苯胺容易制得的简单的芳基碘化物和氨基甲酸酯氯化物，具有杂/多环的广泛底物范围以及高价值的产品，使得这种直接的脱氢环化方法非常实用且具有吸引力。
• Photochemical electrocyclization and leaving group expulsion with a naphthothiophene-2-carboxanilide linked to a chromophore
  作者：Lingzi Li、Gilbert N. Ndzeidze、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.013

  日期：2019.1

  naphthiothiophene-2-carboxanilide bearing a leaving group at the C-3 position undergoes efficient electrocyclic ring closure and leaving group expulsion upon direct photolysis. The reaction occurs in the triplet excited state and can be sensitized by thioxanthone. Thioxanthone as chromophore can also be covalently attached to amide nitrogen by a trimethylene linker, and the photoreaction is equally efficient

  在C-3位置带有离去基团的萘噻吩噻吩-2-甲酰苯胺经过有效的电环闭环，直接光解后会将离去基团排出。该反应以三重激发态发生并且可以被噻吨酮敏化。噻吨酮作为生色团也可以通过三亚甲基接头与酰胺氮共价连接，并且光反应同样有效。淬火研究表明，由于噻吨酮生色团的快速放热能量转移，三重态激发主要位于萘噻吩部分。cri啶黄染料能够在450 nm处敏化光反应，但是在这种情况下量子产率很低。
• Intramolecular Dehydrogenative Photocyclization of N-Phenyl-1-naphthamides
  作者：Hao-Yuan Li、Xiaoying Niu、Shan-Shan Zhang、Shigang Shen、Qing-Yuan Meng、Xiu-Long Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01805

  日期：2024.6.28

  Here, we explore a dehydrogenative 6π photocyclization method for N-substituted naphthalene carboxamides, which can be conducted in air. This method employs DMSO as both the reaction solvent and oxidant while also stabilizing the excited state of the substrate. Furthermore, the addition of photosensitizer enables the reaction to proceed under a 440–445 nm LED source via energy transfer. The proposed

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。
• AlCl₃-Catalyzed Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Arylpropynamides with <i>N</i>-Sulfanylsuccinimides: Divergent Synthesis of 3-Sulfenyl Quinolin-2-ones and Azaspiro[4,5]trienones
  作者：Wen-Chao Gao、Tao Liu、Yu-Fei Cheng、Hong-Hong Chang、Xing Li、Rong Zhou、Wen-Long Wei、Yan Qiao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02498

  日期：2017.12.15

  Switchable ortho/ipso-cyclization of N-arylpropynamides induced with N-sulfanylsuccinirnides as general sulfur reagents is reported. In the presence of MeOH, parafluoro N-arylpropynamides exclusively undergo the ipso-cyclization to give 3-sulfenyl azaspiro[4,5]trienones. Two kinds of bioactive heterocycles, benzothieno-[3,2-b]quinoline and 42,3-dquinolone, have been directly and efficiently prepared from the corresponding sulfenylated products.