2-benzyl-5-phenyl-oxazole | 68395-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-5-phenyl-oxazole
• 英文别名: 2-benzyl-5-phenyloxazole；2-Benzyl-5-phenyl-oxazol；2-benzyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 68395-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: YJFRCEFTPOOWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-phenyl-oxazole 在 水 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到phenyl(5-phenyloxazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸的二聚化：噻唑和恶唑涉及S / O插入的一种方法

  摘要：

  本文中，我们描述一个二聚化过程的发展，为氨基酸以制备钠的存在下2,5-二取代的噻唑和恶唑2 S⋅9H 2氧，氢2，分别O操作。这些方法能够直接形成带有两个氨基酸单元中两个不同杂原子的五元环系统。在机械上，脱羧，脱氨基，S / O插入，环化和梯度氧化过程涉及低聚物的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701130
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-benzyl-5-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Robinson, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 2170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel Synthesis of Oxazoles Using Oxazolone Templates
  作者：Manasi Keni、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo0501590

  日期：2005.5.1

  We report herein a one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles via a Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel synthesis using a general oxazolone template. Treatment of the oxazolone template with a range of aromatic nucleophiles provided the highly substituted oxazoles in good yields.

  我们在这里报告了使用一般的恶唑酮模板通过Friedel-Crafts / Robinson-Gabriel合成一锅合成2,4,5-三取代的恶唑。用一系列芳族亲核试剂处理恶唑酮模板可提供高收率的恶唑，并具有良好的收率。
• Synthesis of Oxazoles through Copper-Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenative Annulation and Oxygenation of Aldehydes and Amines
  作者：Zejun Xu、Chun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201206382

  日期：2012.11.5

  A fragment‐assembling strategy is used to form oxazoles from aryl acetaldehydes, amines, and molecular oxygen under mild conditions (see scheme). The transformation is highly efficient with the removal of six hydrogen atoms, including the cleavage of four C(sp3)H bonds.

  片段组装策略用于在温和条件下由芳基乙醛，胺和分子氧形成恶唑（请参阅方案）。通过去除六个氢原子，包括四个C（sp 3）H键的裂解，该转化过程非常高效。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles from Arylacetylenes and α-Amino Acids through an I2/Cu(NO3)2•3H2O-Assisted Domino Sequence
  作者：Anxin Wu、Jungang Wang、Yan Cheng、Jiachen Xiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612087

  日期：2019.4

  5-disubstituted oxazoles from easily available arylacetylenes and α-amino acids in the presence of Cu(NO3)2•3H2O and iodine. This reaction ­process involves the I2/Cu(NO3)2•3H2O-assisted transformation of ­arylacetylene to α-iodo acetophenone, Kornblum oxidation to phenylglyoxal, condensation to imine, decarboxylation/annulation/oxidation reaction sequence to approach 2,5-disubstituted oxazoles.

  在 Cu(NO3)2•3H2O 和碘的存在下，从容易获得的芳基乙炔和 α-氨基酸合成 2,5-二取代恶唑的新策略已经开发出来。该反应过程包括 I2/Cu( )2•3H2O 辅助芳基乙炔转化为 α-碘苯乙酮、Kornblum 氧化为苯乙二醛、缩合为亚胺、脱羧/环化/氧化反应序列以接近 2,5-二取代恶唑。
• A Heterogeneous Gold(I)-Catalyzed [2 + 2 + 1] Annulation of Terminal Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms Leading to 2,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Weisen Yang、Rongli Zhang、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00386

  日期：2017.5.19

  heterogeneous gold(I)-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation of terminal alkynes, nitriles, and oxygen atoms has been achieved by using an MCM-41-immobilized phosphine–gold(I) complex as catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as oxidant under mild conditions, yielding a variety of 2,5-disubstituted oxazoles in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) catalyst can

  通过使用固定化MCM-41的膦-金（I）络合物作为催化剂和8-甲基喹啉，实现了末端炔烃，腈和氧原子的第一个异质金（I）催化环化[2 + 2 + 1]在温和的条件下使用N-氧化物作为氧化剂，可以在宽范围的底物范围内以良好或优异的收率产生各种2,5-二取代的恶唑。通过简单过滤反应溶液，可以轻松回收新的多相金（I）催化剂，并循环至少八次，而不会明显降低活性。
• A facile one-pot synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles using iodobenzene diacetate
  作者：Rajender S. Varma、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/jhet.5570350654

  日期：1998.11

  A facile one-pot synthesis of oxazoles 1a-h is described that utilizes readily available aromatic α-methyl ketones and a safe hypervalent iodine reagent, iodobenzene diacetate.

  描述了一种容易地一锅合成的恶唑1a-h，该恶唑利用容易获得的芳族α-甲基酮和安全的高价碘试剂碘代苯二乙酸酯。