(2-chloro-1-fluoroethyl)benzene | 20372-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-1-fluoroethyl)benzene
• 英文别名: phenyl-1, fluoro-1 chloro-2 ethane；1-phenyl-1-fluoro-2-chloroethane；2-Chloro-1-fluoro-1-phenylethane；1-Chlor-2-fluor-2-phenyl-aethanol；(1-Fluor-2-chlor-aethyl)-benzol；1-Fluor-2-chlor-1-phenyl-ethan
• CAS: 20372-72-9
• 化学式: C₈H₈ClF
• 分子量: 158.603
• InChiKey: FTEPBWYTENARDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-1-fluoroethyl)benzene 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到1-氟乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthese d'ethyleniques monofluores

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81333-0
• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 9-芴酮 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(2-chloro-1-fluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的无金属 C–H 活化：二芳基酮催化的选择性苄基单氟化和二氟化

  摘要：

  我们在此报告了一种将苄基 CH 基团直接转化为 CF 的操作简单的方法。我们表明可见光可以激活二芳基酮以选择性地提取苄基氢原子。添加氟自由基供体产生苄基氟并再生催化剂。单氟化和二氟化产物的选择性形成可以通过催化剂控制来实现。9-芴酮催化苄基CH单氟化，而呫吨酮催化苄基CH二氟化。这种新的 CH 氟化方法的范围和效率明显优于现有方法。这也是选择性CH gem-二氟化的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja410815u

文献信息

• Fluorination with ionic liquid EMIMF(HF)2.3 as mild HF source
  作者：Hideaki Yoshino、Kazuhiko Matsumoto、Rika Hagiwara、Yasuhiko Ito、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.016

  日期：2006.1

  Hydrogen fluoride is a basic fluorinating reagent, but handling it is difficult. For this reason, some modified fluorinating reagents such as HF-pyridine, Et3N-HF, and poly(hydrogen fluoride) complex have been developed. Those reagents, however, still require aqueous work-up procedures which generate hydrogen fluoride. Recently, ionic liquids have received much attention because of the ease in handling

  氟化氢是一种基本的氟化试剂，但是处理起来很困难。为此，已经开发了一些改性的氟化试剂，例如HF-吡啶，Et 3 N-HF和聚（氟化氢）络合物。但是，这些试剂仍需要进行水溶液后处理程序，以产生氟化氢。近来，由于易于处理和非水后处理的可能性，离子液体受到了广泛的关注。在空气和湿气中稳定的离子液体3-乙基-1-甲基咪唑鎓低聚氟化氢（EMIMF（HF）2.3）可以用作某些氟化反应的氟化氢当量；它不需要水后处理。
• Halofluorination of Alkenes Using Trihaloisocyanuric Acids and HF×Pyridine
  作者：Marcio de Mattos、Pierre Esteves、Lívia Crespo、Rodrigo Ribeiro

  DOI：10.1055/s-0029-1220011

  日期：2010.7

  Halofluorination of alkenes with a new system (trihaloisocyanuric acids and HF˙pyridine) results in the formation of vicinal halofluoroalkanes. The reaction is regioselective leading to Markovnikov-oriented products and the halofluorinated adducts follow anti-addition in the case of cyclohexene and 1-methylcyclohexene. Reaction yields range from 67-88%.

  在一种新系统（三卤异氰尿酸和氟化氢吡啶）作用下，烯烃的卤氟化反应会生成邻位卤氟烷烃。该反应具有区域选择性，倾向于生成Markovnikov定向产物，而且在环己烯和1-甲基环己烯的情况下，卤氟化的加合物遵循反向加成。反应产率介于67-88%之间。
• [EN] CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUTE AROMATIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUÉS UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：CROWN BIOSCIENCE INC TAICANG

  公开号：WO2014000418A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Provided are cyclopropanecarboxamido-substituted aromatic compounds that inhibit protein kinases and their use in anti-tumor area. In particular, tyrosine-kinase inhibitors and Raf-kinase inhibitors as anti-tumor agents, their preparation, pharmaceutical composition, and their use in the treatment of cancer are also provided.

  提供了环丙烷羧酰胺取代的芳香化合物，其抑制蛋白激酶并在抗肿瘤领域中的应用。特别是作为抗肿瘤药物的酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂，还提供了它们的制备、药物组成以及它们在癌症治疗中的应用。
• Boron trifluoride promoted reactions of n-haloelectrophiles with alkenes
  作者：Gene E. Heasley、J. Mark Janes、Stephen R. Stark、Brian L. Robinson、Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94744-0

  日期：1985.1

  N-Haloelectrophiles react with alkenes in the presence of boron rifluoride etherate to give halofluorides and N-halo adducts.

  N-卤代亲电子试剂在氟氟化硼醚化物的存在下与烯烃反应，生成卤代氟化物和N-卤代加合物。
• Une evaluation du
  作者：D.U. Robert、G.N. Flatau、A. Cambon、J.G. Riess

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83214-2

  日期：1973.1