5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-dione | 92754-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；5-p-Fluorobenzylidene-2-thiobarbituric acid；5-[(4-Fluorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 92754-58-0
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O₂S
• 分子量: 250.253
• InChiKey: JHIXUZZXOFGDGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟里昂-22 、 5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到5-(4-fluorobenzylidene)-6-difluoromethoxy-2-thioxo-2,3-dihydro-(5H)-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mechanism of formation of 5-benzylidene-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-diones difluoromethoxy derivatives

  摘要：

  Reactions of 5-benzylidene-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-diones with a singlet difluorocarbene afford difluoromethoxy derivatives in 20-34% yield. The quantum-chemical analysis of the reaction mechanism showed that N,N-dimethylformamide is involved into the formation of difluoromethoxy derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070363211020228
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 对氟苯甲醛 在 glycolic acid urea-based mixture 作用下， 反应 0.23h， 以94%的产率得到5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型乙醇酸中嘧啶衍生物的绿色高效合成：通过 C-C 和 C-O 键形成的脲基低转变温度混合物

  摘要：

  目前的工作描述了通过 Knoevenagel 缩合、迈克尔加成和随后使用新型设计的低转变温度混合物 (LTTM) 在乙醇酸：尿素 (1:1) 中进行环化来高效合成嘧啶衍生物。该混合物以绿色溶剂的形式提供，具有可重复使用的催化剂和溶剂的双重作用，制备简单且无毒。通过热重分析和差示扫描量热法鉴定了低温混合物的热稳定性和工作温度范围。两摩尔巴比妥酸/硫代巴比妥酸和一摩尔芳基醛通过Knoevenagel缩合、迈克尔加成、环化一锅法三组分反应合成嘧啶衍生物。Knoevenagel 中间体在室温下形成，而在 80°C Knoevenagel 中间体进一步与另一摩尔巴比妥酸/硫代巴比妥酸反应并形成环状化合物。使用 LTTM 产生重要的嘧啶分子使该协议能够满足当前对高效、具有成本效益和生态友好的方法的需求。

  DOI：

  10.1002/jhet.4547

文献信息

• Synthesis of barbiturate-based methionine aminopeptidase-1 inhibitors
  作者：Manas K. Haldar、Michael D. Scott、Nitesh Sule、D.K. Srivastava、Sanku Mallik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.066

  日期：2008.4

  The syntheses of a new class of barbiturate-based inhibitors for human and Escherichia Coli methionine aminopeptidase-1 (MetAP-1) are described. Some of the synthesized inhibitors show selective inhibition of the human enzyme with high potency. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Features of the synthesis of thiobarbituric acid arylidene derivatives in the presence of triethylamine
  作者：A. I. Rahimov、S. A. Avdeev

  DOI：10.1134/s1070363209110218

  日期：2009.11

  The synthesis of thiobarbituric acid arylidene derivatives proceeds in two steps, which include 5-(2-hydroxy-2-phenyl)ethyl derivative formation and dehydration. The triethylamine promotes increase in the negative charge on the 5th carbon atom (from -0.399 to -0.638) and positive charge on the aldehyde CH=O group carbon atom (from 0.288 to 0.300) in the transition state due to associative interaction (analysis by quantum-chemical method AM1), and it also promotes dehydration by "pushing out" the hydroxy group. The yield of thiobarbituric acid arylidene derivatives reaches 92-99%.
• S-benzylation of arylidene thiobarbituric acids under phase-transfer catalysis
  作者：A. I. Rakhimov、S. A. Avdeev

  DOI：10.1134/s1070363209100302

  日期：2009.10
• Synthesis and mechanism of formation of 5-benzylidene-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-diones difluoromethoxy derivatives
  作者：A. I. Rakhimov、I. Yu. Kameneva、S. A. Avdeev、R. G. Fedunov

  DOI：10.1134/s1070363211020228

  日期：2011.2

  Reactions of 5-benzylidene-2-thioxo-2,3-dihydro-(1H,5H)-pyrimidine-4,6-diones with a singlet difluorocarbene afford difluoromethoxy derivatives in 20-34% yield. The quantum-chemical analysis of the reaction mechanism showed that N,N-dimethylformamide is involved into the formation of difluoromethoxy derivatives.
• Green and highly efficient synthesis of pyrimidine derivatives in a novel glycolic acid: urea‐based low transition temperature mixture via C–C and C–O bond formation
  作者：Vishram Karande、Priyanka Mohire、Shubham Deshmukh、Ajinkya Patravale、Vikram Desai、Dattatray Chandam、Sandeep Sankpal、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1002/jhet.4547

  日期：2022.12

  The present works describe a highly efficient synthesis of pyrimidine derivatives through a Knoevenagel condensation followed by Michael addition and subsequent cyclization using novel designer Low Transition Temperature Mixture (LTTM) in Glycolic acid: Urea (1:1). The mixture afforded as a green solvent which plays a dual role as a reusable catalyst and solvent, simple to prepare and nontoxic. The

  目前的工作描述了通过 Knoevenagel 缩合、迈克尔加成和随后使用新型设计的低转变温度混合物 (LTTM) 在乙醇酸：尿素 (1:1) 中进行环化来高效合成嘧啶衍生物。该混合物以绿色溶剂的形式提供，具有可重复使用的催化剂和溶剂的双重作用，制备简单且无毒。通过热重分析和差示扫描量热法鉴定了低温混合物的热稳定性和工作温度范围。两摩尔巴比妥酸/硫代巴比妥酸和一摩尔芳基醛通过Knoevenagel缩合、迈克尔加成、环化一锅法三组分反应合成嘧啶衍生物。Knoevenagel 中间体在室温下形成，而在 80°C Knoevenagel 中间体进一步与另一摩尔巴比妥酸/硫代巴比妥酸反应并形成环状化合物。使用 LTTM 产生重要的嘧啶分子使该协议能够满足当前对高效、具有成本效益和生态友好的方法的需求。