2-(but-3-enyl)-2-phenylhex-5-enenitrile | 874379-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-enyl)-2-phenylhex-5-enenitrile
• 英文别名: 2-homoallyl-2-phenyl-hex-5-enenitrile；2-(But-3-en-1-yl)-2-phenylhex-5-enenitrile；2-but-3-enyl-2-phenylhex-5-enenitrile
• CAS: 874379-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: WTDAVYBJMWHANM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-2-phenylhex-5-enenitrile 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-5-phenylazocane
  参考文献：
  名称：

  Discovery of disubstituted piperidines and homopiperidines as potent dual NK 1 receptor antagonists–serotonin reuptake transporter inhibitors for the treatment of depression

  摘要：

  This report describes the synthesis, structure-activity relationships and activity of piperidine, homopiperidine, and azocane derivatives combining NK1 receptor (NK1R) antagonism and serotonin reuptake transporter (SERT) inhibition. Our studies culminated in the discovery of piperidine 2 and homopiperidine 8 as potent dual NK1R antagonists-SERT inhibitors. Compound 2 demonstrated significant activity in the gerbil forced swimming test, suggesting that dual NK1R antagonists-SERT inhibitors may be useful in treating depression disorders. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(but-3-enyl)-2-phenylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydroamination to six-membered rings by heterobimetallic catalysts

  摘要：

  新的双金属Zn/Zr salen型体系被用作不对称分子内氢氨化反应的催化剂。观察到高达98%对映体过量的哌啶生成的高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc48874h

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Desymmetrization of Aminodialkenes and Aminodialkynes through Enantioselective Hydroamination
  作者：Kuntal Manna、Naresh Eedugurala、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1021/ja511250m

  日期：2015.1.14

  and desymmetrization of a prochiral quaternary center are independently controlled by the catalyst and reaction conditions. Using a single catalyst, the method provides selective access to either diastereomer of optically enriched five-, six-, and seven-membered cyclic amines from aminodialkenes and enantioselective synthesis of five-, six-, and seven-membered cyclic imines from aminodialkynes. Experiments

  烯烃和胺的催化加成（加氢胺化）通常通过 CN 或 CH 键的形成直接提供 α- 或 β- 氨基立体中心。或者，对称氨基二烯烃或氨基二炔的去对称化反应提供了进入立体中心，其位置受底物结构控制的途径。在目前对映选择性锆催化加氢胺化的研究中，由 CN 键形成和前手性四元中心去对称化产生的立体中心由催化剂和反应条件独立控制。使用单一催化剂，该方法可以选择性地访问来自氨基二烯烃的光学富集的五元、六元和七元环胺的非对映异构体，以及五元、六元和七元环胺的对映选择性合成。和来自氨基二炔的七元环亚胺。氨基二烯烃加氢胺化实验测试了催化剂：底物比、催化剂的绝对浓度和伯胺底物的绝对初始浓度的影响，表明后一个参数强烈影响去对称化过程的立体选择性，而绝对构型CN 键形成产生的 α-氨基立体中心不受这些参数的影响。有趣的是，底物的同位素取代（H2NR 与 D2NR）增强了氨基二烯烃环化中对映选择性和非对映选择性过程的立
• New cycloheptane nucleoside analogues
  作者：Aleksandr I. Tsybin、Valeriy P. Perevalov

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.03.014

  日期：2015.3

  Epoxidation of 1-phenylcyclohept-4-ene-1-carbonitrile gives mostly E-isomer of the desired epoxy derivative, whose ring opening with adenine or thymine proceeds stereoselectively providing access to novel cycloheptane nucleoside analogues.
• US7494986B2
  申请人：——

  公开号：US7494986B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• Discovery of disubstituted piperidines and homopiperidines as potent dual NK 1 receptor antagonists–serotonin reuptake transporter inhibitors for the treatment of depression
  作者：Yong-Jin Wu、Huan He、Robert Bertekap、Ryan Westphal、Snjezana Lelas、Amy Newton、Tanya Wallace、Matthew Taber、Carl Davis、John E. Macor、Joanne Bronson

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.010

  日期：2013.4

  This report describes the synthesis, structure-activity relationships and activity of piperidine, homopiperidine, and azocane derivatives combining NK1 receptor (NK1R) antagonism and serotonin reuptake transporter (SERT) inhibition. Our studies culminated in the discovery of piperidine 2 and homopiperidine 8 as potent dual NK1R antagonists-SERT inhibitors. Compound 2 demonstrated significant activity in the gerbil forced swimming test, suggesting that dual NK1R antagonists-SERT inhibitors may be useful in treating depression disorders. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly enantioselective hydroamination to six-membered rings by heterobimetallic catalysts
  作者：Lenard Hussein、Nibadita Purkait、Mustafa Biyikal、Eugenia Tausch、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/c3cc48874h

  日期：——

  New bimetallic Zn/Zr salen-type systems were employed as catalysts in the asymmetric intramolecular hydroamination reaction. High enantioselectivity for the formation of piperidines of up to 98% ee were observed.

  新的双金属Zn/Zr salen型体系被用作不对称分子内氢氨化反应的催化剂。观察到高达98%对映体过量的哌啶生成的高对映选择性。