2-(buta-2,3-dienyloxy)benzonitrile | 1310708-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(buta-2,3-dienyloxy)benzonitrile
• CAS: 1310708-54-3
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: WNLPDTBITVNKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(buta-2,3-dienyloxy)benzonitrile 在 Schwartz's reagent 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-3-ethenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯和腈的分子间和分子内还原偶联制备高烯丙胺。

  摘要：

  丙二烯和腈的一锅加氢锆化，然后烯丙基锆茂与二甲基锌或氯化锌的原位金属转移提供官能化的高烯丙基胺。该过程的分子内形式产生 3-氨基四氢呋喃和 3-氨基四氢吡喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.94
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 2,3-丁二烯-1-醇 在 Diisopropyl acetylenedicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到2-(buta-2,3-dienyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯和腈的分子间和分子内还原偶联制备高烯丙胺。

  摘要：

  丙二烯和腈的一锅加氢锆化，然后烯丙基锆茂与二甲基锌或氯化锌的原位金属转移提供官能化的高烯丙基胺。该过程的分子内形式产生 3-氨基四氢呋喃和 3-氨基四氢吡喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.94

文献信息

• Photocycloaddition of Arenes and Allenes
  作者：Ursula Streit、Frédéric Birbaum、Anna Quattropani、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/jo4002307

  日期：2013.7.19

  report on a new intramolecular para cycloaddition of arenes with allenes, yielding attractive rigid scaffolds bearing several reactive functionalities to build in further diversity. Bicyclo[2.2.2]octadiene-type products and benzoxepine acetals are formed in this reaction, in ratios and yields depending on the substitution pattern on the aromatic ring, the nature of the chromophore, and the tether. This unprecedented

  在这项工作中，我们报告了一个新的分子内对位芳烃与丙二烯的环加成，产生具有数种反应性功能的引人注目的刚性骨架，以进一步增强多样性。在该反应中形成双环[2.2.2]辛二烯型产物和苯并氧杂戊缩醛，其比例和产率取决于芳环上的取代方式，发色团的性质和系链。这种空前的反应具有与其他许多光化学转化不同的显着特征：就取代基而言，它特别健壮，可以按比例放大而没有明显的效率损失，并且可以导致结构复杂性高而成本低。高产。所有光化学前体可以通过三个步骤轻松合成。我们确认了在光环加成步骤中氮原子的相容性，它可以进入带有两个点的双环[2.2.2]辛二烯支架，从而可以进一步实现多样化。该反应被放大至数克数量，而不会侵蚀光环加合物中通常高的收率。对双环氨基酸的N或C末端进行连续脱保护，可以得到两个构象受限的非天然氨基酸，两个锚点的位置不同。
• Divergent Reactivity of Homologue<i>ortho</i>-Allenylbenzaldehydes Controlled by the Tether Length: Chromone versus Chromene Formation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Teresa Naranjo

  DOI：10.1002/chem.201404516

  日期：2015.1.19

  2‐(propa‐1,2‐dienyloxy)benzaldehydes react to yield chromones. The formation of chromenes is strictly a formal hydroarylation process divided into two parts, namely, allenic Claisen‐type rearrangement and oxycyclization. An unknown N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed allenic hydroacylation reaction must be invoked to account for the preparation of chromones. ortho‐Allenylbenzaldehydes bearing either electron‐donating

  描述了作为环化底物的两种同系异位烯醛的发散行为，即2-（buta-2,3-dienyloxy）-和2-（propa-1,2-dienyloxy）苯甲醛。2-（Buta-2,3-dienyloxy）benzaldehydes经历正式的烯丙基碳环化反应以提供色烯，而2-（propa-1,2-dienyloxy）benzaldehydes反应生成色酮。色烯的形成严格来说是一个正式的加氢芳构化过程，分为两个部分，即艾伦Claisen型重排和氧环化。必须调用未知的N杂环卡宾（NHC）催化的烯丙基加氢酰化反应来说明色酮的制备。邻位带有给电子取代基或吸电子取代基的烯丙基苯甲醛可以很好地提供加氢芳基化和加氢酰化产物。反应性的这种意想不到的差异可以通过密度泛函理论计算来合理化。