2-methoxy-cinnamylideneacetophenone | 139435-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-cinnamylideneacetophenone
• 英文别名: (2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 139435-32-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: XFWBUZRUXQVRMI-WEFRXHSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-cinnamylideneacetophenone 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 168.0h， 以90%的产率得到2-methoxy-cinnamylideneacetophenone-4-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Swinbourne, Frederick J.; Bassin, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 385 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 、 2-甲氧基肉桂醛 在 哌啶 、 aluminum oxide 作用下， 反应 0.27h， 以51%的产率得到2-methoxy-cinnamylideneacetophenone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的醛醇缩合消除α，β-不饱和酯和酮的便捷合成方法

  摘要：

  在哌啶存在下并在微波辐射下，将各种氟化的3-氧代酯/ 1,3-二酮与羰基化合物反应，得到高收率的（E）-α，β-不饱和酯和酮。系统研究表明反应是通过醛醇加合物的形成而进行的。该方法为C，C键的形成提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200526

文献信息

• Highly selective controllable Michael additions of indolin-2-one with 2,4-dien-1-ones
  作者：Geyang Song、Zheng Li

  DOI：10.1007/s11696-018-0393-y

  日期：2018.6

  AbstractHighly selective C3 position controllable mono-Michael additions or di-Michael additions of indolin-2-one to 2,4-dien-1-ones are described. The method was applied to a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents. This protocol has advantages of high selectivity, high atom economy, high yield, and mild conditions. Graphical abstract

  摘要描述了高选择性的C 3位置可控的吲哚-2-酮至2，4-二烯-1-酮的单迈克尔加成或二迈克尔加成。该方法已应用于多种基材，并显示出对各种取代基的优异耐受性。该方案具有高选择性，高原子经济性，高产率和温和条件的优点。 图形概要
• Regiospecific 1,4-Michael Addition of Phenylacetonitrile to 1,5-Diarylpenta-2,4-Dien-1-Ones
  作者：Zheng Li、Wenli Song

  DOI：10.3184/174751918x15314820245660

  日期：2018.7

  The regiospecific 1,4-Michael addition of phenylacetonitrile to (2E,4E)-1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones produced 12 novel (E)-3-(2-oxo-2-arylethyl)-2,5-diarylpent-4-enenitriles in 77-88% yield. The advantages of the method are broad substrate scope, mild conditions, good to high yields and high selectivity. The method can also be extended to a gram scale.

  苯基乙腈与 (2E,4E)-1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones 的区域特异性 1,4-Michael 加成产生了 12 个新的 (E)-3-(2-oxo-2-arylethyl) -2,5-二芳基戊-4-烯腈，产率为77-88%。该方法的优点是底物范围广、条件温和、收率高、选择性好。该方法还可以扩展到克级。
• Cremlyn, Richard J.; Swinbourne, Frederick J.; Bassin, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 385 - 396
  作者：Cremlyn, Richard J.、Swinbourne, Frederick J.、Bassin, Paul、Dane, David、Higgins, Karen、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Convenient Synthesis of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Esters and Ketones<i>via</i>Aldol-Adduct Elimination
  作者：Pathi Suman、Rayala Nageswara Rao、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/hlca.201200526

  日期：2013.8

  Various fluorinated 3‐oxo ester/1,3‐diketones were reacted with carbonyl compounds, in presence of piperidine and under microwave irradiation, to afford (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones in good yields. The systematic study reveals that the reaction proceeded through the formation of aldol adduct. The method provides a new and simple way for C,C bond formations.

  在哌啶存在下并在微波辐射下，将各种氟化的3-氧代酯/ 1,3-二酮与羰基化合物反应，得到高收率的（E）-α，β-不饱和酯和酮。系统研究表明反应是通过醛醇加合物的形成而进行的。该方法为C，C键的形成提供了一种新的简单方法。