dimethylbis(5-formylpyrrol-2-yl)methane | 550316-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethylbis(5-formylpyrrol-2-yl)methane
• 英文别名: 5,5'-dimethylmethylenedipyrrole-2,2'-dicarbaldehyde；2,2-bis(5-formylpyrrol-2-yl)propane；5,5'-diformyl-1,1-dimethyldipyrromethane；5,5'-diformyl-gem-dimethyldipyrrylmethane；5,5′-(propane-2,2-diyl)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehyde)；5,5'-(propane-2,2-diyl)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehyde)；(2,2-bis(5-formyl-2'-pyrrolyl )propane)；5,5-dimethyl-1,9-diformyldipyrrolidine；5,5'-diformyl-2,2'-dipyrromethane；5,5-dimethyl-1,9-dicarboxyldipyrrolemethane；1,9-diformyl-5,5-dimethyldipyrromethane；5,5-dimethyl-1,9-diformyldipyrromethane；5-[2-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 550316-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: AXYSVXUTXBHWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  433.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylbis(5-formylpyrrol-2-yl)methane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[[5-[2-[5-[(benzylamino)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]propan-2-yl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的金属大环和穴状配体

  摘要：

  二硫代氨基甲酸酯的合成 配体基于吡咯框架的报道。这些配体与锌（II），镍（II）和铜（II）自组装，以提供中性，双核金属大环和三核金属链烷烃。组装的金属化合物已通过多种技术进行了表征，包括1 H NMR， 紫外线可见 光谱学， 元素分析， 质谱 和 X射线晶体学。还进行了一些初步的阴离子结合研究，使用电子光谱学和电化学。镍大环 对乙酸盐有一定的亲和力，而铜穴状对乙酸盐有亲和力 苯甲酸酯阴离子。穴状铜还表现出对一系列阴离子的显着电化学反应。

  DOI：

  10.1039/b210099a
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(2,2-丙烷二基)二(1H-吡咯) 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到dimethylbis(5-formylpyrrol-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  氯仿按需按需合成Vilsmeier试剂及其在一锅法有机合成中的应用

  摘要：

  Vilsmeier试剂（VR）于一个世纪前首次报道，是一种用于多种有机反应的多功能试剂。它被广泛用于甲酰化反应中。然而，VR的合成通常需要剧毒和腐蚀性试剂，例如POCl 3，SOCl 2或COCl 2。在这项研究中，我们发现在O 2鼓泡下进行光辐照后，VR很容易从含有N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺的CHCl 3溶液中获得。通过产生气态HCl和CO 2可以高收率获得相应的Vilsmeier试剂作为副产物，以使其分离为适合通过X射线晶体学分析的结晶固体产物。利用使用双功能充当反应物和溶剂的CHCl 3的优点，这种按需光敏VR合成可用于一锅合成醛，酰氯，甲酸酯，酮，酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00334

文献信息

• Pyrrole Macrocyclic Ligands for Cu-Catalyzed Asymmetric Henry Reactions
  作者：Andrea Gualandi、Lucia Cerisoli、Helen Stoeckli-Evans、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo200318b

  日期：2011.5.6

  5′-(alkane-2,2-diyl)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehydes). These macrocycles, differing for the alkyl/aryl meso-substituents, were used as ligands in the copper-catalyzed Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes with nitroalkanes. In the optimized experimental conditions, the condensations of nitromethane and aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of copper diacetate and

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。
• Helical chirality induction of expanded porphyrin analogues
  作者：JUN-ICHIRO SETSUNE

  DOI：10.1007/s12039-012-0315-4

  日期：2012.11

  Expanded porphyrin analogues with unique figure-eight conformation were prepared by way of useful pyrrole intermediates such as bis(azafulvene)s and 2-borylpyrrole. Supramolecular chirogenesis of cyclooctapyrrole O1 with 32π-cycloconjugation was successfully applied to determine absolute configuration of chiral carboxylic acids. Dinuclear CuII complex of cyclooctapyrrole O2 with interrupted π-conjugation

  通过有用的吡咯中间体，例如双（氮杂富烯）和2-硼吡咯，制备了具有独特的八位构型的卟啉类似物。cyclooctapyrrole的超分子chirogenesis O1与32 π -cycloconjugation成功地应用于确定的手性羧酸绝对构型。通过HPLC将环八吡咯O2的双核Cu II络合物与π偶联中断，拆分为对映体，并通过其CD谱图的理论模拟确定其螺旋旋度。在手性促进剂的存在下，金属螺旋产物中螺旋的对映选择性诱导通过使用（R）-（+）-1-（1-苯基）乙胺，有利于P，P的螺旋度。发现环四吡咯四吡啶O3的双核Co II配合物具有取代稳定性，并能在水中吸收氨基酸阴离子。使O3Co 2的那些氨基酸复合物优先采用特定的单向螺旋构象，具体取决于连接的氨基酸阴离子。 基于该事实，即结合手性配体引起过量单向螺旋手性在cyclooctapyrrole O1与32 π -cycloconjugation，螺旋手性诱导于Cu
• Synthesis, recognition and sensing properties of dipyrrolylmethane-based anion receptors
  作者：Yuhui Zhou、Xiaoping Bao

  DOI：10.1016/j.saa.2018.10.056

  日期：2019.3

  Two tweezer-like anion receptors 2,2′‑bis(2‑cyano‑2‑phenylvinyl)‑5,5′‑dimethyl dipyrromethane (1) and 2,2′‑bis[2‑cyano‑2‑(4‑nitrophenyl)vinyl]‑5,5′‑dimethyl dipyrromethane (2) were synthesized in good yields, via a facile condensation of diformyldipyrromethane and the appropriate phenylacetonitrile. Anion recognition properties of these receptors were studied in detail in DMSO solution, by means of

  两个类似镊子的阴离子受体2,2'-双（2-氰基-2-苯基乙烯基）-5,5'-二甲基二吡咯甲烷（1）和2,2'-双[2-氰基-2-（4-硝基苯基）通过二甲酰基二吡咯甲烷与适当的苯乙腈的简便缩合，可以高收率合成[ ]乙烯基] ‑5,5'‑二甲基二吡咯甲烷（2）。通过紫外可见和1 H NMR滴定技术，在DMSO溶液中详细研究了这些受体的阴离子识别特性。获得的结果表明，与其他阴离子相比，含有末端硝基的受体2表现出对生物学上重要的氟离子和磷酸二氢根离子的强且选择性的结合。另外，受体2的结合强度相对于缺乏硝基的受体1，氟离子的作用增强了18倍。值得注意的是，受体化合物中是否存在硝基也对阴离子结合选择性有很大影响。特别地，仅在添加氟化物时观察到受体2的DMSO溶液明显的颜色变化，显示出潜在的2作为检测氟化物阴离子的有效比色传感器。
• Colorimetric Sensing of Fluoride Ion by New Expanded Calix[4]pyrrole through Anion−π Interaction
  作者：Sanjeev P. Mahanta、B. Sathish Kumar、Sambath Baskaran、Chinnappan Sivasankar、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1021/ol203165x

  日期：2012.1.20

  Three new expanded calix[4]pyrroles were synthesized, where the two dialkylldipyrromethane units are linked via C–C double bonds. One of them, calix[2]bispyrrolylethene, colorimetrically senses fluoride ion only, owing to anion−π interaction in polar aprotic solvents.

  合成了三个新的膨胀杯[4]吡咯，其中两个二烷基二吡咯甲烷单元通过CC双键连接。其中之一，杯芳烃[2]双吡咯烷基乙烯，由于在极性非质子传递溶剂中的阴离子-π相互作用，仅比色检测氟离子。
• Binuclear and polynuclear transition metal complexes with macrocyclic ligands 7. Directed step-by-step synthesis of novel unsymmetric macrocyclic ligands
  作者：V. V. Roznyatovsky、N. E. Borisova、M. D. Reshetova、A. G. Buyanovskaya、Yu. A. Ustynyuk

  DOI：10.1007/s11172-006-0100-y

  日期：2005.9

  Novel asymmetric macrocyclic Schiff bases were synthesized by the condensation of N,N′-bis(2-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxamide (1) with diformyl derivatives of phenol, furan, difurans, pyridine, pyrrole, and dipyrroles. The reaction proceeds in high yields and without by-products in methanol in the presence of inorganic and organic acids (proton-template condensation). In the case

  通过 N,N'-双(2-氨基苯基)-3,4-二苯基噻吩-2,5-二甲酰胺 (1) 与苯酚、呋喃、二呋喃、吡啶、吡咯的二甲酰基衍生物缩合合成了新型不对称大环席夫碱，和双吡咯。在无机和有机酸（质子-模板缩合）存在下，反应在甲醇中以高产率进行且无副产物。在单环二甲酰基衍生物和二（5-甲酰基呋喃-2-基）硫化物的情况下，反应发生在 1,4-二恶烷（无模板合成）中。合成的大环化合物通过元素分析数据和 NMR 和质谱进行表征。