(2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)acetaldehyde | 104693-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]acetaldehyde
• CAS: 104693-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZLWPKYPPQHITJE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 (2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)acetaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (Z)-7-[(4S,5R)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-基]庚-5-烯酸
  参考文献：
  名称：

  (5Z)-7-(2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)heptenoic acid: a specific thromboxane A2 receptor antagonist

  摘要：

  (5Z)-7-(2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二氧杂环戊烷-cis-5-基)庚烯酸(2)被发现是一种特异性、竞争性的血栓素A2受体拮抗剂，作用于血小板、血管和肺部的受体。在前列腺素I2、SRSA、去甲肾上腺素和5-羟色胺的受体中未检测到拮抗作用。描述了一系列类似物的合成；顺式取代化合物在血栓素受体上表现出活性，而反式取代化合物则没有。化合物2抑制了麻醉豚鼠中由稳定的血栓素类似物诱导的支气管收缩。

  DOI：

  10.1021/jm00384a012
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-cis)-5-allyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (5Z)-7-(2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)heptenoic acid: a specific thromboxane A2 receptor antagonist

  摘要：

  (5Z)-7-(2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二氧杂环戊烷-cis-5-基)庚烯酸(2)被发现是一种特异性、竞争性的血栓素A2受体拮抗剂，作用于血小板、血管和肺部的受体。在前列腺素I2、SRSA、去甲肾上腺素和5-羟色胺的受体中未检测到拮抗作用。描述了一系列类似物的合成；顺式取代化合物在血栓素受体上表现出活性，而反式取代化合物则没有。化合物2抑制了麻醉豚鼠中由稳定的血栓素类似物诱导的支气管收缩。

  DOI：

  10.1021/jm00384a012

文献信息

• 1,3-Dioxan-5-ylalkenoic acids
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0094239A2

  公开（公告）日：1983-11-16

  he invention concerns novel 4-phenyl-1,3-dioxan -5-ylalkenoic acid derivatives of the formula I having is relative stereochemistry at positions 4 and 5 of the dioxane ring and wherein Ra and Rb are variously hydrogen, alkyl, halogenoalkyl, alkenyl, and optionally substituted aryl or arylalkyl, Rc is hydroxy, alkoxy or alkanesulphonamido, n is 1 or 2, A is ethylene or vinylene, Y is (2-5C)polymethylene optionally substituted by alkyl, and benzene ring B is optionally substituted phenyl, or, when Rc is hydroxy, a salt thereof. The acid derivatives antagonise one or more of the actions of thromboxane A2 (TXA2) and are expected to be of value in those disease conditions in which TXA2 is involved. The invention also provides pharmaceutical compositions containing an acid derivative of formula 1, and processes for their chemical production.

  本发明涉及式 I 的新型 4-苯基-1,3-二噁烷-5-基烯酸衍生物，其二噁烷环的第 4 位和第 5 位具有相对立体化学结构，其中 Ra 和 Rb 分别为氢、烷基、卤代烷基、烯基和任选取代的芳基或芳烷基，Rc 为羟基、烷氧基或烷磺酰胺基，n 为 1 或 2，A 为乙烯或乙烯基，Y 为(1,3-二噁烷-5-基烯酸)、和任选取代的芳基或芳烷基，Rc 是羟基、烷氧基或烷磺酰胺基，n 是 1 或 2，A 是乙烯或乙烯基，Y 是任选被烷基取代的（2-5C）聚亚甲基，苯环 B 是任选取代的苯基，或当 Rc 是羟基时，是其盐。这些酸衍生物可拮抗血栓素 A2（TXA2）的一种或多种作用，因此有望在涉及 TXA2 的疾病中发挥重要作用。本发明还提供了含有式 1 酸衍生物的药物组合物及其化学生产工艺。
• 1,3-Dioxanes
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0288279B1

  公开（公告）日：1992-09-09
• US4567197A
  申请人：——

  公开号：US4567197A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US4745198A
  申请人：——

  公开号：US4745198A

  公开（公告）日：1988-05-17
• US4921866A
  申请人：——

  公开号：US4921866A

  公开（公告）日：1990-05-01