1-ethyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile | 917207-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-ethyl-2-phenylindole-3-carbonitrile
• CAS: 917207-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: DAAVWJJGVWQEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-phenyl-1H-3-indolecarbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-ethyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate

  摘要：

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。

  DOI：

  10.1039/c5ob01244a

文献信息

• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• A facile and efficient synthesis of 3-cyanoindoles by a simple palladium(II)-catalyzed C─H activation of indoles
  作者：Hailiang Chu、Mengping Guo、Yanping Yi、Yongju Wen、Lanjiang Zhou、Hongwei Huang

  DOI：10.1002/aoc.3706

  日期：2017.9

  An efficient trans‐PdCl2(NH2CH2COOH)2‐catalyzed direct C3‐cyanation of indole C─H bonds is described. Notably, free (N─H)‐indoles reacted smoothly using the procedure, and the desired product 3‐cyanoindoles were obtained in good to excellent yields.

  描述了一种高效的反式PdCl 2（NH 2 CH 2 COOH）2催化的吲哚CH键的直接C3-氰化反应。值得注意的是，使用该程序，游离的（NH）吲哚反应平稳，并以良好或极好的收率获得了所需的产物3-氰基吲哚。