1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-one | 85992-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone；1-(1-methylindol-3-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 85992-59-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD00189244
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GCAICKMEZCUWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的溴化物和炔烃的正式（4 + 2）环加成反应，可见光催化光催化合成咔唑

  摘要：

  我们通过可见光催化吲哚衍生的溴化物和炔烃的正式（4 + 2）环加成反应，成功开发了空前的咔唑合成途径。这个新颖的协议具有极端温和的条件，广泛的底物...

  DOI：

  10.1039/c5cc10542k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 苯乙腈 在 (Phen)Pd(OAc)₂ 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化向吲哚中吲哚类化合物的加成反应，可轻松获得3-乙酰基吲哚类化合物：茚满吲哚类化合物的一锅法合成

  摘要：

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201203354

文献信息

• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• A New Methodology for Functionalization at the 3-Position of Indoles by a Combination of Boron Lewis Acid with Nitriles
  作者：Kenta Mizoi、Yu Mashima、Yuya Kawashima、Masato Takahashi、Seisuke Mimori、Masakiyo Hosokawa、Yasuoki Murakami、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1248/cpb.c15-00157

  日期：——

  We discovered that a reagent comprising a combination of PhBCl2 and nitriles was useful for syntheses of both 3-acylindoles and 1-(1H-indol-3-yl)alkylamine from indoles. The reaction proceeded selectively at the 3-position of indoles providing 3-acylindoles in moderate to high yields on treatment with the above reagent. Furthermore, the reaction provided the corresponding amine products in moderate

  我们发现包含PhBCl 2和腈的组合的试剂可用于从吲哚合成3-酰基环吲哚和1-（1H-吲哚-3-基）烷基胺。在用上述试剂处理后，该反应在吲哚的3-位选择性地进行，从而以中等至高产率提供3-酰基环吲哚。此外，在中间体亚胺被NaBH 3 CN还原后，该反应以中等至高产率提供了相应的胺产物。这些反应在温和的条件下进行，适用于在3-位官能化的吲哚的形成。
• Eine neue Methode zur Synthese 3-substituierter Indole durch<i>ipso</i>-Substitution
  作者：Michal W. Majchrzak、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1986-31836

  日期：——

  An New Method for the Synthesis of 3-Substituted Indoles by ipso-Substitution Acylation of 3-(trimethylsilyl)-indole 1a with acylhalides 2 affords 3-acylindoles 4. 3-(Trimethylsilyl)-indoles 1a, b react with Michael-acceptors 5 and 8 in presence of Lewis acids to yield the 3-substituted indoles 6, 9, and 10.

  通过同位取代合成 3-取代吲哚的新方法 3-（三甲基硅基）-吲哚 1a 与酰基卤化物 2 发生酰化反应，生成 3-酰基吲哚 4。3-(三甲基硅基)-吲哚 1a、b 与迈克尔受体 5 和 8 在路易斯酸存在下发生反应，生成 3-取代的吲哚 6、9 和 10。
• VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. LEUVEN R&D

  公开号：US20140213586A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，使用这些新化合物预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及这些新化合物的药物用途，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是RNA病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更进一步地是登革热病毒感染。本发明还涉及新化合物的药物组成物或复合制剂，以及用于预防或治疗病毒感染的药物组成物或制剂。本发明还涉及化合物的制备方法。
• Viral replication inhibitors
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. Leuven R&D

  公开号：US10550123B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新型化合物、使用这些新型化合物预防或治疗动物病毒感染的方法以及用作药物的所述新型化合物，更优选用作治疗或预防病毒感染的药物，特别是 RNA 病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更特别是登革热病毒感染。本发明还涉及新型化合物的药物组合物或组合制剂、用作药物的组合物或制剂，更优选用于预防或治疗病毒感染。本发明还涉及化合物的制备工艺。