1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindole | 75833-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindole
• 英文别名: 1-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-1H-indole；1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindolyl；1,1'-dimethyl-1H-2,2'-bisindole；1,1'-dimethyl-2,2'-biindole；2,2'-bis(N-methylindolyl)；1,1a(2)-Dimethyl-2,2a(2)-bi-1H-indole；1-methyl-2-(1-methylindol-2-yl)indole
• CAS: 75833-65-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: VLPFROMVSKKMFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  488.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindole 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到3,3'-dibromo-1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（N-甲基吲哚基）的亲电子取代和环化：简单地获得潜在的蛋白激酶C抑制剂†

  摘要：

  描述了用于合成与天然产物的几种基本系统有关的官能化和环化的2,2'-二吲哚基衍生物的策略。起始的2,2'-双（N-甲基吲哚基）（8）与各种亲电试剂和亲电子二烯亲和物反应，以提供新颖，功能化和环化的双吲哚基衍生物9–16。此外，还讨论了一些反应性和结构方面的内容。2,2'-二吲哚基8的X射线晶体学分析为构象分析提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310221
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(methylsulfanyl)indole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Homo-Coupling of Heteroarylsulfoniums via Borylation/Suzuki-Miyaura Coupling Sequence

  摘要：

  Palladium-catalyzed homo-coupling of heteroaryldimethylsulfoniums proceeds in the presence of bis(pinacolato)diboron and a base to yield biheteroaryls. The homo-coupling involves palladium-catalyzed borylation and the subsequent Suzuki-Miyaura coupling. As the sulfoniums were able to be prepared in situ from the corresponding heteroaryl sulfides and methyl triflate, one-pot transformations of heteroaryl sulfides into the homo-coupling products were executed. Furthermore, a facile synthesis of a highly substituted 2,2'-bibenzofuran was accomplished with a combination of Pummerer-type synthesis of 2-benzofuryl sulfide and the present homo-coupling.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)78

文献信息

• A convenient eco-friendly system for the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles employing CeCl₃·7H₂O in PEG-400
  作者：Margiani P. Fortes、Mariana M. Bassaco、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1039/c4ra05625f

  日期：——

  efficient and eco-friendly promoter system for the convenient synthesis of 5-sulfenyl tetrazoles derived from indoles and pyrroles, is reported. The synthesis entails the [3 + 2] cycloaddition reaction of NaN3 with 3-thiocyanato indoles (including 3,3′-di-thiocyanato-1H,1H′,2,2′-biindoles) and 2-thiocyanato pyrroles. The thiocyanates were conveniently obtained by the oxone-mediated thiocyanation of differently

  据报道，在聚乙二醇400（PEG-400）中使用CeCl 3 ·7H 2 O作为有效和环保的促进剂体系，可方便地合成由吲哚和吡咯衍生的5-亚磺酰基四唑。合成需要使NaN 3与3-硫代氰基吲哚（包括3,3'-二硫代氰基-1 H，1 H '，2,2'-双吲哚）和2-硫代氰基吡咯进行[3 + 2]环加成反应。硫氰酸盐可通过不同取代的起始吲哚，1 H，1 H '，2,2'-双吲哚和N-芳基吡咯与NH 4的异丁酮介导的硫氰酸氰化反应方便地获得SCN。还研究了转换的范围和局限性。
• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• Synthesis of Redox-Active Phenanthrene-Fused Heteroarenes by Palladium-Catalyzed C–H Annulation
  作者：Jin Hyeok Jang、Seongmo Ahn、Soo Eun Park、Soeun Kim、Hye Ryung Byon、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04545

  日期：2020.2.21

  Pd-catalyzed C-H annulation reactions of halo- and aryl-heteroarenes were developed using readily available o-bromobiaryls and o-dibromoaryls, respectively. A variety of five-membered heteroarenes rapidly provided the corresponding phenanthrene-fused heteroarenes, which led to the identification of phenanthro-pyrazole and thiazole as new, stable -2 V redox couples. The flexible syntheses and tunability

  分别使用容易获得的邻溴二芳基和邻二溴芳基开发了Pd催化的卤代芳基和芳基杂芳烃的CH环合反应。各种五元杂芳烃迅速提供了相应的菲稠杂芳烃，从而将菲咯并吡唑和噻唑鉴定为新的，稳定的-2 V氧化还原对。这些唑类稠合的菲在很宽的范围内具有灵活的合成能力和氧化还原电位的可调性，有望促进它们作为氧化还原活性有机功能材料的应用。
• Synthesis of Indole and Biindolyl Triflones: Trifluoromethanesulfonylation of Indoles with Tf₂O/TTBP (2,4,6-tri-<i>tert</i>-butylpyridine) System
  作者：Xiu-Hua Xu、Guo-Kai Liu、Ayaka Azuma、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201931x

  日期：2011.9.16

  A convenient synthesis of indole triflones is reported. N-Alkyl, aryl and N-H indole triflones were obtained in 82–96% yields by the Tf2O/TTBP System. Biindolyl triflones were accessed in 51–81% yields for the first time by simple treatment of the resulting indole triflones with a base and without any use of organometallic chemistry. An environmentally friendly solvent, Solkane 365/227, can be substituted

  据报道，吲哚三烯酮的方便合成。通过Tf 2 O / TTBP系统获得N-烷基，芳基和N- H吲哚三氟酮，产率为82-96％。通过简单地用碱处理所得的吲哚三氟甲磺酸，而不使用任何有机金属化学方法，首次以51-81％的产率获得了Biindolyl三氟甲磺酸。可以使用环保溶剂Solkane 365/227代替该工艺，而不会降低效率。
• Synthesis of 2,2'-biindolyls by coupling reactions
  作者：Jan Bergman、Nils Eklund

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85059-9

  日期：1980.1

  gave N,N'-dimethyl-2,2'-biindolyl whereas activated copper yielded N-methyl-indole and the symmetrical trisindolobenzene 5. A mechanism involving the elimination of copper hydride to form a hetaryne intermediate is suggested.

  已经研究了形成2，2'-联吲哚基的吲哚的偶联反应。2-碘-N-甲基吲哚和未活化的铜产生N，N'-二甲基-2,2'-联吲哚基，而活化的铜产生N-甲基-吲哚和对称的三吲哚苯5。提出了涉及消除氢化铜以形成戊炔中间体的机理。