2,9-dichloro-6-oxy-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester | 56355-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dichloro-6-oxy-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,9-dichlorothiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylate-6-oxide；Ethyl 2,9-dichloro-6-oxido-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinolin-6-ium-8-carboxylate
• CAS: 56355-03-4
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 343.19
• InChiKey: BMCRPHQOLIQDIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  525.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dichloro-6-oxy-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-allyl-6-allyloxy-2,9-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物及相关化合物的研究。5.新型的1-烷氧基-1，4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm00216a010
• 作为产物：
  描述：

  2,9-dichloro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,9-dichloro-6-oxy-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物及相关化合物的研究。5.新型的1-烷氧基-1，4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm00216a010

文献信息

• Thiazolo(5,4-f)quinoline-8-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03954775A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid derivatives having either the general formula (I): ##SPC1## wherein R.sub.1 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a benzyl group; or the general formula (III-a): ##SPC2## Wherein R.sub.3 is a lower alkyl group and X is a halogen atom; and methods for the preparation thereof. The compounds of the general formula (I) are useful as antibacterial agents against gram-negative and gram-positive bacteria. The compounds of the general formula (III-a) are useful as antifungal agents against eumycetes and also as an intermediate in a preparation of the compounds of the general formula (I).

  具有通式（I）的Thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid衍生物：其中R.sub.1是较低的烷基、较低的烯基或苄基；或通式（III-a）的衍生物：其中R.sub.3是较低的烷基，X是卤素原子；以及其制备方法。通式（I）的化合物可用作针对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌剂。通式（III-a）的化合物可用作针对真菌的抗真菌剂，同时也可作为通式（I）化合物制备的中间体。
• AGUI H.; MITANI T.; IZAWA A.; KOMATSU T.; NAKAGOME T., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 6, 791-796
  作者：AGUI H.、 MITANI T.、 IZAWA A.、 KOMATSU T.、 NAKAGOME T.

  DOI：——

  日期：——
• US3954775A
  申请人：——

  公开号：US3954775A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4054568A
  申请人：——

  公开号：US4054568A

  公开（公告）日：1977-10-18
• Studies on quinoline derivatives and related compounds. 5. Synthesis and antimicrobial activity of novel 1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Hideo Agui、Tohru Mitani、Akio Izawa、Toshiaki Komatsu、Takenari Nakagome

  DOI：10.1021/jm00216a010

  日期：1977.6

  1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids was synthesized and screened as antimicrobial agents. The most active compounds in vitro against gram-negative microorganisms and Staphylococcus aureus were 1,4-dihydro-1-methoxy-6,7-methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (22), 1,2,6,9-tetrahydro-6-methoxy-9-oxofuro[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid (30, and 2,3,6,9-tetrahydro-6-methoxy-3-methyl

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。