2,9-dichloro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester | 56355-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dichloro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,9-dichlorothiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylate；Ethyl 2,9-dichlorothiazolo[5,4-f]quinoline8-carboxylate；ethyl 2,9-dichloro-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 56355-01-2
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 327.191
• InChiKey: HXWQWLIAFYBYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dichloro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,9-dichloro-6-oxy-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物及相关化合物的研究。5.新型的1-烷氧基-1，4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm00216a010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-9-hydroxythiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,9-dichloro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo(5,4-f)quinoline-8-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  具有通式（I）的Thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid衍生物：其中R.sub.1是较低的烷基、较低的烯基或苄基；或通式（III-a）的衍生物：其中R.sub.3是较低的烷基，X是卤素原子；以及其制备方法。通式（I）的化合物可用作针对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌剂。通式（III-a）的化合物可用作针对真菌的抗真菌剂，同时也可作为通式（I）化合物制备的中间体。

  公开号：

  US03954775A1

文献信息

• US3954775A
  申请人：——

  公开号：US3954775A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4054568A
  申请人：——

  公开号：US4054568A

  公开（公告）日：1977-10-18