4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-amine | 108840-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-amine
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-5-phenyltriazol-4-amine；3-(4-methylphenyl)-5-phenyltriazol-4-amine
• CAS: 108840-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: XHQIEJGLNKOCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(5-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过偶极叠氮化物-腈腈加成和Dimroth重排一锅合成5-氨基1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  通过在无溶剂条件下将偶极叠氮化物-腈环加成与Dimroth重排相结合，合成了一系列新颖的5-氨基1,2,3-三唑衍生物。首次报道了无溶剂合成5-氨基1,2,3-三唑的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001620
• 作为产物：
  描述：

  (5-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-p-tolyl-amine 生成 4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Isomerization of Substituted 5-Amino-1,2,3-triazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a018

文献信息

• Designing a new basic ionic liquid [DHIM][OH] as a task specific bifunctional catalyst for facile microwave assisted metal free synthesis of 5-amino-1,2,3-triazoles
  作者：Bidyutjyoti Dutta、Anirban Garg、Parmita Phukan、Akshay Kulshrestha、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1039/d1nj02391h

  日期：——

  A green protocol for the synthesis of a series of 5-amino-1,2,3-triazoles from benzyl cyanide and phenyl azide derivatives catalyzed by the novel bifunctional ionic liquid [DHIM][OH] under microwave irradiation has been developed. The bifunctional ionic liquid which acts as a catalyst can be accessed through rapid preparation via incorporation of microwave irradiation. To the best of our knowledge

  开发了一种在微波辐射下由新型双功能离子液体 [DHIM][OH] 催化的苄基氰和叠氮化苯衍生物合成一系列 5-氨基-1,2,3-三唑的绿色方案。作为催化剂的双功能离子液体可以通过引入微波辐射来快速制备。据我们所知，本方法是第一种在微波辐射下使用有机催化剂在温和条件下快速组装 5-氨基-1,2,3-三唑的方法。此外，与产品相关的小E因子值证实了当前协议的绿色属性。
• Azide–acetonitrile “click” reaction triggered by Cs₂CO₃: the atom-economic, high-yielding synthesis of 5-amino-1,2,3-triazoles
  作者：Patoju M. Krishna、Dhevalapally B. Ramachary、Sruthi Peesapati

  DOI：10.1039/c5ra12308a

  日期：——

  Medicinally important 5-amino-1,2,3-triazoles were synthesized using a novel Cs₂CO₃-catalyzed azide–acetonitrile [3 + 2]-cycloaddition. Aryl azides and aryl acetonitriles were employed in this transformation resulting in excellent yields with high regioselectivity.

  使用一种新型的Cs₂CO₃催化的叠氮酸-乙腈[3 + 2]环加成反应合成了具有药用重要性的5-氨基-1,2,3-三唑。在这种转化中使用了芳基叠氮化物和芳基乙腈，产率高，区域选择性好。
• Kinetics of the Isomerization of Substituted 5-Amino-1,2,3-triazoles¹
  作者：Eugene Lieber、C. N. Ramachandra Rao、Tai Siang Chao

  DOI：10.1021/ja01579a032

  日期：1957.11
• One‐Pot Synthesis of 5‐Amino‐1,2,3‐triazole Derivatives via Dipolar Azide−Nitrile Cycloaddition and Dimroth Rearrangement under Solvent‐Free Conditions
  作者：Pavel S. Gribanov、Edita M. Atoian、Anna N. Philippova、Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.202001620

  日期：2021.3.5

  A series of novel 5‐amino‐1,2,3‐triazole derivatives has been synthesized by combining a dipolar azide−nitrile cycloaddition with a Dimroth rearrangement under solvent‐free conditions. Solvent‐free approach for the synthesis of 5‐amino‐1,2,3‐triazoles is reported for the first time.

  通过在无溶剂条件下将偶极叠氮化物-腈环加成与Dimroth重排相结合，合成了一系列新颖的5-氨基1,2,3-三唑衍生物。首次报道了无溶剂合成5-氨基1,2,3-三唑的方法。
• Synthesis and Isomerization of Substituted 5-Amino-1,2,3-triazoles¹
  作者：EUGENE LIEBER、TAI SIANG CHAO、C. N. RAMACHANDRA RAO

  DOI：10.1021/jo01357a018

  日期：1957.6