1,2-bis(dibromomethyl)4,5-dimethoxybenzene | 43073-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(dibromomethyl)4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,2-Bis(dibromomethyl)-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 43073-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₄O₂
• 分子量: 481.804
• InChiKey: FYVVFQQNENZZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(dibromomethyl)4,5-dimethoxybenzene 在 三溴化硼 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.33h， 生成 N²,N²,N³,N³-tetraethyl-6,7-dihydroxynaphthalene-2,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  差异竞争捕获化合物质谱法鉴定邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制剂的潜在脱靶毒性

  摘要：

  共享治疗靶标的结构相关抑制剂在因不同脱靶结合而引起的潜在毒性问题上可能有所不同。我们设计了一种差异竞争捕获复合质谱（dCCMS）策略，以有效地区分脱靶轮廓。托卡朋和他卡朋是儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）的有效抑制剂，可用于治疗帕金森氏病。托卡朋也因其肝毒性副作用而闻名，尽管它在治疗上比他卡朋更有效。在这里，我们确定了3-羟基异丁酰-CoA水解酶（HIBCH）是可能的毒性导致的托卡朋脱靶，并且该蛋白不受毒性较低的COMT抑制剂entacapone的束缚。此外，从内部集中合成的聚焦库中获得了两种新型化合物，N 2，N 2，N 3，N 3-四乙基-6,7-二羟基-5-硝基萘-2,3-二甲酰胺和5-（3,4-二羟基-5-硝基亚苄基）-3-乙基噻唑烷-2， 4-dione被用于深入了解与COMT和新型脱靶HIBCH结合时的构效关系。这些化合物，特别是N 2，N 2，N 3，N 3-四乙基-6,7-二羟基-5-硝基萘-2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01970
• 作为产物：
  描述：

  m-袂康宁 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 五溴化磷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 1,2-bis(dibromomethyl)4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  差异竞争捕获化合物质谱法鉴定邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制剂的潜在脱靶毒性

  摘要：

  共享治疗靶标的结构相关抑制剂在因不同脱靶结合而引起的潜在毒性问题上可能有所不同。我们设计了一种差异竞争捕获复合质谱（dCCMS）策略，以有效地区分脱靶轮廓。托卡朋和他卡朋是儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）的有效抑制剂，可用于治疗帕金森氏病。托卡朋也因其肝毒性副作用而闻名，尽管它在治疗上比他卡朋更有效。在这里，我们确定了3-羟基异丁酰-CoA水解酶（HIBCH）是可能的毒性导致的托卡朋脱靶，并且该蛋白不受毒性较低的COMT抑制剂entacapone的束缚。此外，从内部集中合成的聚焦库中获得了两种新型化合物，N 2，N 2，N 3，N 3-四乙基-6,7-二羟基-5-硝基萘-2,3-二甲酰胺和5-（3,4-二羟基-5-硝基亚苄基）-3-乙基噻唑烷-2， 4-dione被用于深入了解与COMT和新型脱靶HIBCH结合时的构效关系。这些化合物，特别是N 2，N 2，N 3，N 3-四乙基-6,7-二羟基-5-硝基萘-2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01970

文献信息

• [EN] NOVEL BICYCLIC-COMPOUNDS FOR USE AS A MEDICAMENT, IN PARTICULAR FOR TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MÉDICAMENT, EN PARTICULIER POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：CAPROTEC BIOANALYTICS GMBH

  公开号：WO2017103278A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to novel small molecule compounds having a basic structure as depicted by formula (A), where in particular exemplary embodiments R1 is -OH, R2 is -NO2 and R3 is H, R4 and R5 are H, one of R6 and R7 is selected from H, -CONH2, and -CONR92, and the other one is selected from -CONR92 and -CONR11R9, wherein R9 and R11 are (possibly multiply) substituted alkyl and H or alkyl, respectively. The compounds of the invention inhibit the enzyme Catechol-O-methyltransferase (COMT) and exhibit a low off- target profile. The compounds are provided for use as a medicament, in particular for use in prevention or treatment of Parkinson's disease.

  该发明涉及具有如(A)式所示基本结构的新型小分子化合物，其中特别是示例性实施例中，R1为-OH，R2为-NO2，R3为H，R4和R5为H，R6和R7中的一个选择自H，-CONH2和-CONR92，另一个选择自-CONR92和-CONR11R9，其中R9和R11分别为(可能多次)取代的烷基和H或烷基。该发明的化合物抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)酶，并具有低的非靶标剖面。该化合物可用作药物，特别用于预防或治疗帕金森病。
• Photoinduced electron transfer across linearly fused oligo-norbornyl structures
  作者：Tahsin J. Chow、Yan-Ting Pan、Yu-Shan Yeh、Yuh-Sheng Wen、Kew-Yu Chen、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.023

  日期：2005.7

  The rates of photoinduced electron transfer (ET) reactions across two oligo-norbornyl spacer groups (S), that is, structure 1 fused by two norbornadiene (NBD) units and structure 2 fused by three NBD units, are examined. Substituted naphthalene acted as an electron donor (D), whilst ethylene-1,2-dicarboxylate as an electron acceptor (A). ET rates were measured by fluorescence quenching experiments

  跨两个低聚降冰片烯间隔基（S）（即结构1由两个降冰片二烯（NBD）单元融合）和结构2的光诱导电子传递（ET）反应速率检查由三个NBD单元融合而成的单元。取代的萘充当电子给体（D），而1,2,2-二羧酸乙烯酯充当电子受体（A）。通过荧光猝灭实验对这些D–S–A二聚体测量ET率，并根据Marcus关系将结果与反应自由能相关。发现具有苯基取代基的萘显示出相对较慢的ET速率。苯基取代基的构象柔韧性可能会阻碍D与A之间的电子偶联。另一个显着特征是在非极性溶剂（如环己烷）中观察到异常高的猝灭速率，其结果可能归因于竞争性的能量转移过程。
• Aromatic Annelation using<i>o</i>-Quinodimethanes as Reactive Intermediates
  作者：John F. W. McOMIE、David H. PERRY

  DOI：10.1055/s-1973-22225

  日期：——
• Substituierte Benzocyclobutene, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0346276B1

  公开（公告）日：1992-09-09
• US5220048A
  申请人：——

  公开号：US5220048A

  公开（公告）日：1993-06-15