6-bromo-4-methoxyhex-1-yne | 952110-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-4-methoxyhex-1-yne
• CAS: 952110-92-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: XGLOTJVJWWBFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methoxyhex-1-yne 在 六甲基磷酰三胺 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R,Z)-N-(4-hydroxy-10-methoxytridec-12-yn-6-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烷基醚合成含氧杂环和氮杂环的化合物：在总合成安德拉西定中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了含有悬垂的氧或氮亲核试剂的均丙基醚在水的存在下与亲金催化剂反应形成饱和的杂环酮。机理研究表明，反应通过炔烃水合，烷氧基基团消除和分子内共轭物加成的顺序进行。四氢吡喃和哌啶形成的非对映选择性非常好。该方法已经应用于天然产物和拉西替尼的有效全合成。使用炔丙基醚底物而不是均炔丙基醚会促进内部炔烃的区域选择性水合，从而扩大了可通过该协议访问的产品范围。

  DOI：

  10.1021/jo071225w
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 、 1,2-丙二烯三正丁基锡 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到6-bromo-4-methoxyhex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烷基醚合成含氧杂环和氮杂环的化合物：在总合成安德拉西定中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了含有悬垂的氧或氮亲核试剂的均丙基醚在水的存在下与亲金催化剂反应形成饱和的杂环酮。机理研究表明，反应通过炔烃水合，烷氧基基团消除和分子内共轭物加成的顺序进行。四氢吡喃和哌啶形成的非对映选择性非常好。该方法已经应用于天然产物和拉西替尼的有效全合成。使用炔丙基醚底物而不是均炔丙基醚会促进内部炔烃的区域选择性水合，从而扩大了可通过该协议访问的产品范围。

  DOI：

  10.1021/jo071225w

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles from Alkynyl Ethers:  Application to the Total Synthesis of Andrachcinidine
  作者：Hyung Hoon Jung、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo071225w

  日期：2007.9.1

  containing pendent oxygen or nitrogen nucleophiles react with electrophilic gold catalysts in the presence of water to form saturated heterocyclic ketones. Mechanistic studies demonstrated that the reactions proceed through a sequence of alkyne hydration, alkoxy group elimination, and intramolecular conjugate addition. Diastereoselectivities for tetrahydropyran and piperidine formation are very good to

  在本文中，我们报道了含有悬垂的氧或氮亲核试剂的均丙基醚在水的存在下与亲金催化剂反应形成饱和的杂环酮。机理研究表明，反应通过炔烃水合，烷氧基基团消除和分子内共轭物加成的顺序进行。四氢吡喃和哌啶形成的非对映选择性非常好。该方法已经应用于天然产物和拉西替尼的有效全合成。使用炔丙基醚底物而不是均炔丙基醚会促进内部炔烃的区域选择性水合，从而扩大了可通过该协议访问的产品范围。