methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(N'-phenylcarbamimidoyl)sulfanylmethyl]prop-2-enoate;hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(N'-phenylcarbamimidoyl)sulfanylmethyl]prop-2-enoate;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₈H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 441.776
• InChiKey: SUZMBDCOCKSLDZ-JHGYPSGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)-羟基甲基]-丙烯酸甲酯 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(N'-phenylcarbamimidoyl)sulfanylmethyl]prop-2-enoate;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基异硫脲盐：具有抗肿瘤活性的一类新型硫脲类似物的发现。

  摘要：

  通过烯丙基溴与硫脲，N-单取代的硫脲或硫代氨基脲的反应，可以高收率轻松合成一系列28种芳基和烷基取代的异硫脲鎓盐。发现被脂族基团取代的S-烯丙基异硫脲鎓盐是最有效的抗白血病细胞。这些化合物具有较高的抗肿瘤活性和对非肿瘤细胞的低毒性，在某些情况下其选择性指数高于20。此外，选择的异硫脲鎓盐可能通过凋亡诱导了G2 / M细胞周期停滞和细胞死亡。因此，由于与高选择性相关的有效的细胞抑制活性，这些化合物可以被认为是有前途的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.013

文献信息

• Allylic thiocyanates as a new class of antitubercular agents
  作者：Gustavo P. Silveira、Misael Ferreira、Luciano Fernandes、Garrett C. Moraski、Sanghyun Cho、Changhwa Hwang、Scott G. Franzblau、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.048

  日期：2012.10

  azides, thiocyanates, isothiouronium salts, and N,N′-diacetylisothioureas that were evaluated for their in vitro activity against replicating and non-replicating Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv and toxicity to VERO cells. We found a selective group of new and promising compounds having good (micromolar) to excellent (sub-micromolar) potency against replicating Mtb H37Rv. Allylic thiocyanates bearing

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。