methyl 2-butyl-1H-indole-1-carboxylate | 116491-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-butyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-butylindole-1-carboxylate
• CAS: 116491-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: BDLDCGBRPZJBKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-butyl-1H-indole-1-carboxylate 、 氯乙酸 、 苯硼酸 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到trans-methyl 2-butyl-3-(2-chloroacetoxy)-2-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Diastereoselective Oxyarylation of 2-Alkylindoles

  摘要：

  Diastereoselective oxyarylation of N-protected 2-alkylindoles with commercially available boronic acids and TEMPO as a mild oxidant to give N-protected 2-aryl-2-alkyl-3-(2-chloroacetoxy)indolines is described. Reactions are easy to conduct, and product indolines containing a fully substituted C-center are obtained in good yields with good to excellent selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol503689r
• 作为产物：
  描述：

  N-carbomethoxy-2-hexynylaniline 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl 2-butyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应。3-allylindoles的形成

  摘要：

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82047-x

文献信息

• IRITANI, KOJI;MATSUBARA, SEIJIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1799-1802
  作者：IRITANI, KOJI、MATSUBARA, SEIJIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——