ethyl 4-O-<4-O-(6-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 90214-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-<4-O-(6-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Ethyl{4-O-[4-O-6-O-(α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-α-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranoside；Glc(a1-6)Glc(a1-4)Glc(a1-4)Glc(b)-O-Et；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-ethoxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 90214-98-5
• 化学式: C₂₆H₄₆O₂₁
• 分子量: 694.639
• InChiKey: UEEGXYSNQZXJBL-UIDPZILTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  337
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 ethyl 4-O-<4-O-(6-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由支链淀粉合成四糖[α-d-Glc-（1→6）-α-d-Glc-（1→4）-α-d-Glc-（1→ 4）-d-Glc]存在于人尿液中；新糖蛋白的制备

  摘要：

  摘要支链淀粉的酶水解，然后进行乙酰化和色谱分离，得到乙酰化的α-d -Glc p-（1→6）-α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Glc p-（1→ 4）-d-Glc p，其与2-溴乙醇和三氟化硼在二氯甲烷中的醚化产物，得到2-溴乙基糖苷。描述了糖苷与3-巯基丙酸甲酯，11-巯基癸酸甲酯和十八烷硫醇的反应，还对其进行氢解得到乙基糖苷。巯基丙酸酯衍生的间隔臂糖苷已与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85103-4

文献信息

• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  An O-glycoside having the general formula: wherein Hal is chlorine, bromine or iodine, m is an integer of 2-20 inclusive and n is an integer of 1 to 10, inclusive, with the proviso that when n = 1 and m = 2, the aldose is different from glucose; An O-glycoside having the general formula: wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R' is selected from the group consisting of H, CHO, CH(OR")2, NO2, NH2, OH, SH, COOH, COOCH3, COOCH2CH3, CONHNH2 and CON3, wherein R" is C1-4-alkyl; A glycoconjugate having the general formula: wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R" constitutes a carrier; A bi-dentate 0-glycoside having the general formula: wherein m, n and R have the above meaning; and processes for their preparation.

  具有通式的 O-糖苷： 其中 Hal 为氯、溴或碘，m 为 2-20 个整数（含），n 为 1-10 个整数（含），但当 n = 1 和 m = 2 时，醛糖不同于葡萄糖； 具有通式的 O-糖苷： 其中 n 为 1-10 个整数（含 1-10 个），m 为 2-20 个整数（含 2-20 个），R 选自具有至多 25 个碳原子的烷基和芳基组成的组，R'选自 H、CHO、CH(OR")2、NO2、NH2、OH、SH、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、CONHNH2 和 CON3 组成的组，其中 R "为 C1-4 烷基； 具有通式的糖结合剂： 其中 n 为 1-10 个整数（含 1-10 个），m 为 2-20 个整数（含 2-20 个），R 选自具有最多 25 个碳原子的烷基和芳基组成的组，R" 构成载体； 具有通式的双齿 0-糖苷： 其中 m、n 和 R 具有上述含义；及其制备方法。
• US4675392A
  申请人：——

  公开号：US4675392A

  公开（公告）日：1987-06-23
• Synthesis from pullulan of spacer-arm, lipid, and ethyl glycosides of a tetrasaccharide [α-d-Glc-(1→6)-α-d-Glc-(1→4)-α-d-Glc-(1→4)-d-Glc] found in human urine; preparation of neoglycoproteins
  作者：Jan Dahmén、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson、Ghazi Noori、Anne-Sofie Carlström

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85103-4

  日期：1984.4

  2-bromoethanol and boron trifluoride etherate in dichloromethane, gave the 2-bromoethyl glycoside. The reactions of the glycoside with methyl 3-mercaptopropionate, methyl 11-mercaptoundecanoate, and octadecanethiol are described, and also its hydrogenolysis to give an ethyl glycoside. The mercaptopropionate-derived, spacer-arm glycoside has been coupled to bovine serum albumin and keyhole limpet haemocyanin

  摘要支链淀粉的酶水解，然后进行乙酰化和色谱分离，得到乙酰化的α-d -Glc p-（1→6）-α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Glc p-（1→ 4）-d-Glc p，其与2-溴乙醇和三氟化硼在二氯甲烷中的醚化产物，得到2-溴乙基糖苷。描述了糖苷与3-巯基丙酸甲酯，11-巯基癸酸甲酯和十八烷硫醇的反应，还对其进行氢解得到乙基糖苷。巯基丙酸酯衍生的间隔臂糖苷已与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联。