2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 54210-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 54210-23-0
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: GKEWBRFPQGHVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of environmentally sensitive fluorescent and dual emissive deoxyuridine analogues

  摘要：

  我们设计并开发了对水合敏感的荧光脱氧尿嘧啶类似物，用于DNA主沟标记。

  DOI：

  10.1039/c5ra02709h
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过调节MicroRNA的生物合成作为Pin1抑制剂抑制肝细胞癌的prenylated黄酮醇衍生物的发现。

  摘要：

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201801461

文献信息

• Faster and More Specific: Excited-State Intramolecular Proton Transfer-Based Dyes for High-Fidelity Dynamic Imaging of Lipid Droplets within Cells and Tissues
  作者：Gangwei Jiang、Yi Jin、Man Li、Huiling Wang、Mengyao Xiong、Weili Zeng、Hong Yuan、Changlin Liu、Zhuqing Ren、Chunrong Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00390

  日期：2020.8.4

  first class of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence dyes (Flp-(11–13, 19)) for dynamic imaging of LDs based on 3-hydroxyflavone (3HF) derivatives. Flp-(11–13, 19) display strong fluorescence from yellow to NIR in lipid but exhibit almost nonfluorescence in aqueous solution. Besides, they also show large Stokes shifts (>150 nm), narrow absorption and emission peaks, and good

  脂质滴（LDs）是一种驻留在细胞脂质存储中心的动态细胞器，已经确定在多种生物过程，代谢紊乱和疾病中起重要作用。发现LD的高动态特性与其生理和病理功能相对应。因此，能够动态跟踪LDs的荧光探针对于更好地了解LDs涉及生物过程和疾病的机制应该非常有帮助。在此，我们以我们所知，介绍了用于基于3-羟基黄酮（3HF）的LDs动态成像的第一类激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光染料（Flp-（ 11-13，19））衍生品。Flp-（11-13、19）在脂质中显示出从黄色到NIR的强荧光，但在水溶液中几乎不显示荧光。此外，它们还显示出较大的斯托克斯频移（> 150 nm），窄的吸收和发射峰以及良好的油水分离效率，这使其特别针对活细胞和固定细胞中背景噪声极低的LD并对其进行染色。他们以非常低的剂量（低至500 nM）很快（在30 s内）染色细胞内LD。受益于这些优势，Flp-（11-13，19） 已成功
• Exploration of synthetic antioxidant flavonoid analogs as acetylcholinesterase inhibitors: an approach towards finding their quantitative structure–activity relationship
  作者：Abhijit Karmakar、Pravin Ambure、Tamanna Mallick、Sreeparna Das、Kunal Roy、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1007/s00044-019-02330-8

  日期：2019.5

  acetylcholinesterase (AChE) and a series of antioxidant flavonoid analogs were studied by fluorescence spectroscopic assay. The present study incorporated different classes of naturally occurring and synthetic flavonoid compounds like flavones, isoflavones, and chalcones as well as a few standard antioxidants. The AChE inhibitory (AChEI) activity of these compounds was further analyzed using in silico techniques

  通过荧光光谱法研究了乙酰胆碱酯酶（AChE）与一系列抗氧化剂类黄酮类似物之间的结合相互作用。本研究纳入了不同种类的天然和合成类黄酮化合物，例如黄酮，异黄酮和查耳酮以及一些标准的抗氧化剂。使用计算机技术进一步分析了这些化合物的AChE抑制（AChEI）活性，即药效团作图，定量构效关系（QSAR）分析和分子对接研究。我们还比较了这些化合物的AChE抑制和自由基清除抗氧化活性。这些化合物的AChE抑制和抗氧化活性都高度依赖于其结构模式。但是，据观察，一般而言，
• Hydroxyl directed <i>C</i>-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions
  作者：Sayantan Paul、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7ob01929g

  日期：——

  Hydroxyl assisted, efficient, transition-metal free and direct C-arylation of 3-hydroxychromone and 5-hydroxy pyran-4-one moieties in the presence of a base, air as an oxidant and arylhydrazines as arylating agents to furnish highly biologically active 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones has been developed.

  在碱的存在下，利用羟基辅助、高效、无过渡金属参与的直接3-羟基香豆素和5-羟基吡喁-4-酮基团的C-芳基化反应，以空气作为氧化剂，芳基肼作为芳基化试剂，合成了具有高生物活性的3-羟基黄酮和2-苯基-3-羟基吡喁-4-酮。
• Pot-economic synthesis of diarylpyrazoles and pyrimidines involving Pd-catalyzed cross-coupling of 3-trifloxychromone and triarylbismuth
  作者：Abhijeet Kumar、Maddali L N Rao

  DOI：10.1007/s12039-018-1565-6

  日期：2018.12

  of isoflavone via cross-coupling reaction of 3-trifloxychromone and triarylbismuth as a threefold arylating reagent. These isoflavones were further converted into 3,4-diarylpyrazole and 4,5-diarylpyrimidine using hydrazine hydrate and guanidinium chloride in the successive step in the same pot. Interestingly the formation of 3,4-diarylpyrazole was achieved in the shortest reaction time i.e., 30 min

  摘要本研究揭示了从3-trifloxychromone和triarylbismuth开始的一锅操作中3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶的形成。一站式操作中，整个过程包括两个步骤。第一步通过作为三重芳基化试剂的3-三氟甲氧基色酮和三芳基铋的交叉偶联反应导致异黄酮的形成。在同一罐中的后续步骤中，使用水合肼和氯化胍将这些异黄酮进一步转化为3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。有趣的是，在最短的反应时间即在室温下也达到了30分钟，就形成了3,4-二芳基吡唑。 图形概要 提要此处介绍的工作描述了一种新的方法，该方法可通过一锅操作从3-三氟甲氧色酮和三芳基铋开始形成具有医学重要性的杂环3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。
• Rhodium(Cp*) Compounds with Flavone-derived Ligand Systems: Synthesis and Characterization
  作者：Martina B. Schwarz、Andrea Kurzwernhart、Alexander Roller、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1002/zaac.201300145

  日期：2013.7

  (Cp*). The organorhodium compounds were synthesized and characterized by means of NMR spectroscopy and single crystals of the compounds were characterized by X-ray diffraction analysis. Interestingly, the rhodium complexes were isolated with methanol or triflate coordinated to the central rhodium atom, yielding positively-charged and neutral complexes, respectively. However, none of the complexes prepared

  据报道，有机金属铑配合物显示出有希望的抗癌活性，并且在过去几年中对一些例子进行了更广泛的研究。基于细胞毒性铑化合物最近的成功，这项工作描述了有机铑 (III) 配合物的合成和表征，其中 3-羟基黄酮作为双齿配体和 η5 配位的五甲基环戊二烯基 (Cp*)。合成有机铑化合物并通过核磁共振光谱表征，并通过X射线衍射分析表征化合物的单晶。有趣的是，铑配合物用甲醇或三氟甲磺酸盐与中心铑原子配位分离，分别产生带正电和中性的配合物。然而，