methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-[(N-phenylisothioureido)methyl]-2-propenoate hydrobromide | 1255194-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-[(N-phenylisothioureido)methyl]-2-propenoate hydrobromide
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-[(N'-phenylcarbamimidoyl)sulfanylmethyl]prop-2-enoate;hydrobromide
• CAS: 1255194-08-1
• 化学式: BrH*C₁₈H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 452.329
• InChiKey: KXKMOYIEAZZDKW-JHGYPSGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-[(N-phenylisothioureido)methyl]-2-propenoate hydrobromide 在 三乙烯二胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-acetylimino-4-(4-nitrobenzyl)-3-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及烯丙基溴和硫脲的正式[3 + 2]环。通过碱催化的分子内抗迈克尔加成反应合成2-亚氨基噻唑烷

  摘要：

  开发了一种简单有效的方案，用于通过碱介导的[3 + 2]环合反应合成2-亚氨基并噻唑烷，该环合反应涉及取代的硫脲和带有吸电子基团的烯丙基溴。该多米诺过程包括亲核取代，然后在温和条件下将预先形成的烯丙基异硫脲进行分子内抗迈克尔加成，得到噻唑烷核心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401026
• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基-(4-硝基-苯基)-甲基]-丙烯酸甲酯 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-[(N-phenylisothioureido)methyl]-2-propenoate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基异硫脲盐：具有抗肿瘤活性的一类新型硫脲类似物的发现。

  摘要：

  通过烯丙基溴与硫脲，N-单取代的硫脲或硫代氨基脲的反应，可以高收率轻松合成一系列28种芳基和烷基取代的异硫脲鎓盐。发现被脂族基团取代的S-烯丙基异硫脲鎓盐是最有效的抗白血病细胞。这些化合物具有较高的抗肿瘤活性和对非肿瘤细胞的低毒性，在某些情况下其选择性指数高于20。此外，选择的异硫脲鎓盐可能通过凋亡诱导了G2 / M细胞周期停滞和细胞死亡。因此，由于与高选择性相关的有效的细胞抑制活性，这些化合物可以被认为是有前途的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.013

文献信息

• Exploring the reaction of multifunctional allylic bromides with N,S-dinucleophiles: isothiouronium salts and analogs as useful motifs to assemble the 1,3-thiazine core
  作者：Marcus Mandolesi Sá、Misael Ferreira、Adailton J. Bortoluzzi、Luciano Fernandes、Silvio Cunha

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b24

  日期：——

  The reactivity profile of allylic bromides (derived from the Morita-Baylis-Hillman reaction) towards thiourea derivatives and further transformations of the resulting isothiuronium bromides are described. Isothiuronium salts, prepared in near quantitative yields, undergo a selective acetylation or a base-promoted intramolecular cyclization to give 2-amino-1,3-thiazin-4-ones in good overall yields.

  描述了烯丙基溴化物（源自 Morita-Baylis-Hillman 反应）对硫脲衍生物的反应性以及所得异硫脲溴化物的进一步转化。异硫脲盐以接近定量的产率制备，经过选择性乙酰化或碱促进的分子内环化，以良好的总产率得到 2-amino-1,3-thiazin-4-ones。除了反应、条件和纯化步骤的简单性之外，这里介绍的方法还提供了高纯度的产品。X 射线衍射分析明确证实了代表性化合物的结构特征。