1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 38270-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 38270-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: IKXNPABBUOFKCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-3-(N-hydroxylamino)-3-(4-nitrophenyl)-propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Witczak, Zbigniew; Krolikowska, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 1, p. 89 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估取代的黄酮和金黄色素作为潜在的抗流感药物。

  摘要：

  我们设计了一系列取代的黄酮和金黄色素作为非竞争性H1N1神经氨酸酶（NA）抑制剂和抗流感药。分子对接研究表明，设计的黄酮和金酮占据了H1N1-NA的150个腔和430个腔。然后，我们合成了这些化合物并评估了它们的细胞毒性，H1N1病毒产量的降低，H1N1-NA的抑制作用以及抑制动力学。病毒减量试验和H1N1-NA抑制试验表明，化合物1f（4-甲氧基黄酮）的最低EC50最低为9.36 nM，IC50最低为8.74μM。此外，动力学研究表明化合物1f和2f具有非竞争性抑制机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115191

文献信息

• Experimental and theoretical insights into the photophysical and electrochemical properties of flavone-based hydrazones
  作者：Meshari A. Alsharif、Nafeesa Naeem、Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Rabab.S. Jassas、Samia Kausar、Ataf Ali Altaf、Muhammad Naveed Zafar、Amara Mumtaz、Rami J. Obaid、Reem I. Alsantali、Safeer Ahmed、Ishtiaq Ahmed、Hatem M. Altass、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130965

  日期：2021.11

  with 2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-DNPH) and characterized by different spectral techniques (IR, UV–Vis, NMR and mass spectrometry). The electrochemical, photophysical and theoretical investigations of such type of compounds are hitherto unknown. The electrochemical behavior of these hydrazones at a platinum electrode has been analyzed by cyclic voltammetry (CV) and was investigated at 200, 100 and 40

  已经设计、合成和表征了基于黄酮的腙的小型文库。在此背景下，通过黄酮与 2,4-二硝基苯肼 (2,4-DNPH) 的酸催化缩合合成了13 种黄酮腙(3a-3  m)，并通过不同的光谱技术（IR、UV-Vis、NMR和质谱）。这种类型的化合物的电化学、光物理和理论研究迄今为止是未知的。这些腙在铂电极上的电化学行为已通过循环伏安法 (CV) 进行分析，并在 200、100 和 40 mVs -1的乙腈 (CH 3CN)。这些腙显示出准可逆的氧化还原反应。这些衍生物的氧化还原反应位点通过几何优化使用密度泛函理论 (DFT) 在 Guassian-09 理论水平的 B3LYP/3-21 g 下定位。此外，目标化合物表现出有趣的荧光特性。由于其优异的光物理和氧化还原结果，建立了详细的结构-性质关系以评估取代基的影响及其对物理化学和电子性质的位置。所有的实验结果都与计算研究一致。
• In quest of small-molecules as potent non-competitive inhibitors against influenza
  作者：Khushboo Malbari、Priyanka Saha、Mamta Chawla-Sarkar、Shanta Dutta、Swita Rai、Mamata Joshi、Meena Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105139

  日期：2021.9

  neuraminidase, unlike sialic acid and oseltamivir in molecular docking studies. All molecules reduced the viral titer and exhibited non-cytotoxicity along with cryo-protective property towards MDCK cells. Molecules (Z)-2-(3′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2f), (Z)-2-(4′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2g) and 2-(2′-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one (3a) were the most interesting

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC
• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus
  作者：Vishnu N. Badavath、Surender S. Jadav、Boris Pastorino、Xavier de Lamballerie、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.2174/1570180813666160711163349

  日期：2016.10.31

  A series of nineteen 2-aryl-4H-chromen-4-one derivatives 2a-2s were synthesized and evaluated for their antiviral activity against Chikungunya virus (LR2006_OPY1) in Vero cell culture by CPE reduction assay. Three compounds 2a, 2b and 2g, were found to be active at concentration of (IC50) 0.44 M, 0.45 M and 2.02 M, respectively. Compounds having heterocyclic ring 2a and 2b at the 2nd position of the chromenone were found to be potent inhibitor of ChikV. Cytotoxicity studies were performed using Vero cell culture, compounds 2a and 2b exhibited SI of 100. Molecular docking simulation has been carried out to understand the possible mechanism of action.

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。
• Flavone-based hydrazones as new tyrosinase inhibitors: Synthetic imines with emerging biological potential, SAR, molecular docking and drug-likeness studies
  作者：Reem I. Alsantali、Ehsan Ullah Mughal、Nafeesa Naeem、Meshari A. Alsharif、Amina Sadiq、Anser Ali、Rabab. S. Jassas、Qamar Javed、Asif Javid、Sajjad Hussain Sumrra、Abdulrahman A. Alsimaree、Muhammad Naveed Zafar、Basim H. Asghar、Hatem M. Altass、Ziad Moussa、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131933

  日期：2022.3

  Ketoconazole. Based on in vitro tyrosinase inhibitory assay, some compounds exhibited potent inhibition particularly, 3g (IC50 = 1.40±0.16 μM), 3j (IC50 = 0.95±0.07 μM), 3o (IC50 = 1.13±0.11 μM), and 3q (IC50 = 1.01±0.1 μM) showed best inhibition i.e., 0.7, 0.5, 0.6 and 0.5 folds, respectively than kojic acid (IC50 = 1.79±0.6 μM). Lineweaver-Burk plots demonstrated that the most potential derivative 3j tyrosinase

  靶向酪氨酸酶 (TYR) 是导致黑色素生成障碍的关键酶，是用于开发黑色素生成抑制剂的众所周知的方法。多种皮肤病和微生物皮肤感染可导致色素沉着过度。因此，探索用于治疗黑色素生成疾病的新支架是一个鼓舞人心的目标。在此背景下，已成功设计、合成和表征了一系列不同取代的黄酮基腙。本研究描述了用于治疗色素沉着过度的新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂 (TI) 的发现。在适当的时候，黄酮支架已被纳入对蘑菇酪氨酸酶具有体外抑制作用的新型化学型中，以发现抗黑色素生成剂. 本文制备的类似物的生物学研究表明，对大多数真菌-细菌菌株具有中等至极好的活性，并且它们的活性与市售抗生素（即环丙沙星和酮康唑）的活性相当。基于体外酪氨酸酶抑制试验，一些化合物表现出有效的抑制作用，尤其是3g (IC 50  = 1.40±0.16 μM)、3j (IC 50  = 0.95±0.07 μM)、3o (IC 50  = 1.13±0.11