2-[(4-硝基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮 | 83406-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 2-[(4-硝基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one；2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 83406-08-0
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: COFNVBBKFBBSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-{[3-(dimethylamino)propyl]amino}cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 2-isocyano-3-(3-(methylsulfonamido)benzofuran-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基异氰乙酸酯与 Aurone 衍生的氮杂二烯的有机催化非对映和对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  通过 α-芳基异氰乙酸酯和 Aurone 衍生的氮杂二烯的有机催化迈克尔加成，有效合成不对称 α,α-二取代氨基酸衍生物。以高产率和立体选择性获得了结构中带有苯并呋喃支架并具有两个相邻立构中心的相应产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400339
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-[(4-硝基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  针对大流行H1N1的潜在神经氨酸酶抑制剂的结构辅助药物开发探索了替代的结合机制。

  摘要：

  摘要致病性H1N1流感病毒的变异率是一个威胁。对目前竞争性神经氨酸酶抑制剂如奥司他韦和扎那米韦的耐药性的出现，归因于对替代方法的需求。用替代方法设计和合成新的类似物对于鉴定潜在的神经氨酸酶抑制剂尤其重要，该抑制剂不仅具有更好的抗流感活性，而且还可以抵抗耐药性的挑战。五个系列的支架，分别是金光子（1a - 1e），嘧啶类似物（2a - 2b），肉桂酸类似物（3a - 3k），查耳酮（4a - 4h）和肉桂酸键（5a – 5c），是基于针对大流行H1N1病毒的虚拟筛选而设计的。分子建模研究表明，设计的类似物占据了神经氨酸酶的430环腔。唾液酸在被对接的类似物所占据的活性位点中对接，即在430环腔中，导致唾液酸从其在催化腔中的天然姿势中置换出来。合成了有利的类似物，并评估了大流行H1N1病毒的细胞毒性和抑制细胞病变的作用。所有设计的导致唾液酸置换的类似物均提示了另一种结合机制。总体结果表明，作为

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09919-6

文献信息

• Highly Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Tetrahydroazepines and Benzo[ <i>b</i> ]oxepines through Palladium‐Catalyzed [4+3] Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo

  DOI：10.1002/anie.201911537

  日期：2020.1.13

  A novel Pd0 -catalyzed asymmetric [4+3] annulation reaction of two readily accessible starting materials has been developed for building seven-membered heterocyclic architectures. The potential [3+2] side pathway could be suppressed though fine tuning of the conditions. A broad scope of cycloaddition donors and acceptors participated in the transformation with excellent chemo-, regio-, diastereo-,

  已经开发出一种新颖的Pd0催化的两种易于获取的起始材料的不对称[4 + 3]环化反应，用于构建七元杂环体系。通过条件的微调可以抑制潜在的[3 + 2]旁通路。大量的环加成供体和受体以优异的化学选择性，区域选择性，非对映异构体和对映体选择性参与了转化，从而形成了有价值的四氢a庚因和苯并[b]氧杂环丁烷。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Azadienes: Efficient Access to Chiral Spirocycles
  作者：Kai Liu、Jianfeng Yang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04062

  日期：2021.2.5

  azadienes (BDAs) have been widely used as four-atom synthons in transition-metal-mediated cycloaddition reactions, while the exploitation of their reactivity as a two-atom unit to construct spirocycles is still underdeveloped. Herein, we reported the first palladium(0)-catalyzed diastereo- and enantioselective [3 + 2] annulation of vinylcyclopropanes (VCPs) and BDAs. This transformation is featured with

  苯并呋喃衍生的氮杂二烯（BDA）已广泛用作过渡金属介导的环加成反应中的四原子合成子，而利用其作为二原子单元构建螺环的反应性仍然不发达。在这里，我们报道了乙烯基环丙烷（VCP）和BDA的第一个钯（0）催化的非对映和对映选择性[3 + 2]环化反应。该转化具有广泛的底物范围（31个实例），可轻松获得具有季立体位中心的多种对映体富集的螺环，产率高，具有良好的区域，非对映和对映选择性（高达93％的产率，>在温和的反应条件下为20：1 dr，并且大多数> 99％ee）。而且，螺环产物可以有效地转化为结构复杂的三环[8.3.0.01,5 ]-氮杂十七烷和三环[7.3.0.0 1,5 ]-氮杂十二烷骨架。
• Enantioselective synthesis of spirocyclic tetrahydrothiophene derivatives bearing a benzofuran-3(2H)-one scaffold. Unusual supramolecular crystal structure with high Z′
  作者：Dorota Kowalczyk、Jakub Wojciechowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.111

  日期：2016.6

  Herein, we report our studies on the enantioselective synthesis of spirocyclic tetrahydrothiophene derivatives bearing a benzofuran-3(2H)-one scaffold. The developed method utilizes 2-arylidenebenzofuran-3(2H)-ones and 2-thioacetaldehyde, generated in situ from 1,4-dithiane-2,5-diol, as starting materials and proceeds in a cascade manner involving a thio-Michael-aldol reaction sequence. The absolute

  在本文中，我们报告了我们对带有苯并呋喃3（2 H）-一个支架的螺环四氢噻吩衍生物的对映选择性合成的研究。所开发的方法利用从1,4-二噻吩-2,5-二醇原位生成的2-芳基苯并呋喃-3（2 H）-one和2-硫代乙醛作为原料，并以涉及硫代-迈克尔的级联方式进行-醛醇缩合反应序列。通过单晶X射线分析确定获得的四氢噻吩的绝对构型。在晶体中发现异常高的Z'晶体堆积。
• Asymmetric Organocatalysis in the Synthesis of Pyrrolidine Derivatives­ Bearing a Benzofuran-3(2H)-one Scaffold
  作者：Łukasz Albrecht、Dorota Kowalczyk、Jakub Wojciechowski

  DOI：10.1055/s-0035-1562483

  日期：——

  The approach, based on the [3+2] cycloaddition between 2-arylidenebenzofuran-3(2H)-ones and imines derived from salicylaldehyde and diethyl aminomalonates, benefits from broad substrate scope, high chemical and stereochemical efficiency, and operational simplicity. Notably, simple and readily available quinine is employed as the catalyst of the reaction. Target products bearing two biologically relevant

  摘要 报道了一种新的对映体和非对映体选择性方法，该方法对带有苯并呋喃-3（2 H）-一个支架的吡咯烷衍生物。该方法基于2-亚芳基苯并呋喃-3（2 H）-与水杨醛和氨基丙二酸二乙酯衍生的亚胺之间的[3 + 2]环加成反应，该方法得益于广泛的底物范围，较高的化学和立体化学效率以及操作简便性。值得注意的是，采用简单易得的奎宁作为反应的催化剂。已经以优异的产率和高度立体选择性的方式获得了具有两个生物学上相关的杂环部分和三个相邻的立体异构中心（其中一个是四级的）的目标产物。 报道了一种新的对映体和非对映体选择性方法，该方法对带有苯并呋喃-3（2 H）-一个支架的吡咯烷衍生物。该方法基于2-亚芳基苯并呋喃-3（2 H）-与水杨醛和氨基丙二酸二乙酯衍生的亚胺之间的[3 + 2]环加成反应，该方法得益于广泛的底物范围，较高的化学和立体化学效率以及操作简便性。值得注意的是，采用简单易得的奎宁作为反应的催化剂
• An easy and practical approach to access multifunctional cylcopentadiene- and cyclopentene-spirooxindoles <i>via</i> [3 + 2] annulation
  作者：Prakash K. Warghude、Abhijeet S. Sabale、Ruchi Dixit、Kumar Vanka、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1039/d1ob00514f

  日期：——

  A highly regioselective [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates of isatin with aurone/thioaurone is developed.

  一种高区域选择性的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯与黄酮/硫代黄酮的[3 + 2]环化反应被开发出来。