β-(p-Toluoyl)-γ-butyrolactone | 16304-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-(p-Toluoyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-p-tolyl-2(3H)-dihydrofuranone；4-(4-methyl-benzoyl)-dihydro-furan-2-one；3-p-Toluoyl-4-hydroxy-buttersaeure-lacton；2(3H)-Furanone, dihydro-4-(4-methylbenzoyl)-；4-(4-methylbenzoyl)oxolan-2-one
• CAS: 16304-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QOYFWHVGLNPLEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(p-Toluoyl)-γ-butyrolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(α-Hydroxy-4'-methylbenzyl)-1-(4'-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Akhtar, M. Shamim; Seth, M.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 395 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 对甲基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到β-(p-Toluoyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法

  摘要：

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。

  公开号：

  CN108912042B

文献信息

• Hydroxymethylation of 3-Aroylpropanoic Acids; An Improved Synthesis of 4-Aroyl-2(3<i>H</i>)-dihydrofuranones and an Easy Approach to 3-Aroyl-3-butenoic Acids
  作者：Giorgio Cignarella、Giuseppe Grella、Maria Michela Curzu

  DOI：10.1055/s-1980-29223

  日期：——
• Roy,J., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, # 2, p. 91 - 97
  作者：Roy,J.

  DOI：——

  日期：——
• Shams, Nabil A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 536 - 542
  作者：Shams, Nabil A.

  DOI：——

  日期：——
• CIGNARELLA G.; GRELLA G.; CURZU M. M., SYNTHESIS, 1980, NO 10, 825-828
  作者：CIGNARELLA G.、 GRELLA G.、 CURZU M. M.

  DOI：——

  日期：——
• ZOLLER, G.;BEYERLE, R.;JUST, M.;MARTORANA, P.;BOHN, H.;NITZ, R. E.
  作者：ZOLLER, G.、BEYERLE, R.、JUST, M.、MARTORANA, P.、BOHN, H.、NITZ, R. E.

  DOI：——

  日期：——