(2R,3S)-3-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-1-phenylpropan-1-one | 336627-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 336627-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: OZEZQVVTVRPYSS-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3S)-3-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-1-phenylpropan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-propanone 、 (2R,3S)-3-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称醛醇缩合反应：合成顺式或反式α，β-二羟基酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015580u
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 AD-mix-α 甲基磺酰胺 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称醛醇缩合反应：合成顺式或反式α，β-二羟基酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015580u

文献信息

• Linked-BINOL: An Approach towards Practical Asymmetric Multifunctional Catalysis
  作者：Shigeki Matsunaga、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

  日期：2002.1

  the Ga-Li complex. A Ga-Li-linked-BINOL complex promoted the epoxide opening reaction in up to 96% enantiomeric excess (ee). Second, based on the X-ray structural information of the Ga-Li-linked-BINOL complex, we designed a more stable lanthanide linked-BINOL complex. An air-stable, storable, and reusable La-linked-BINOL complex promoted the Michael reaction in up to >99% ee. The catalyst activity remained

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功
• Asymmetric Aldol Reaction via a Dinuclear Zinc Catalyst:  α-Hydroxyketones as Donors
  作者：Barry M. Trost、Hisanaka Ito、Elliad R. Silcoff

  DOI：10.1021/ja003871h

  日期：2001.4.1
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction:  Synthesis of Either <i>syn</i>- or <i>anti</i>-α,β-Dihydroxy Ketones
  作者：Naoki Yoshikawa、Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Guido Moll、Takashi Ohshima、Takeyuki Suzuki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja015580u

  日期：2001.3.1