4-Cyclohexyldihydro-2(3H)-furanon | 54996-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Cyclohexyldihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, 4-cyclohexyldihydro-；4-cyclohexyloxolan-2-one
• CAS: 54996-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YISWJCYUPYILII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.5-123 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 4-Cyclohexyldihydro-2(3H)-furanon 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-cyclohexyl-3-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted Butanolides and Butenolides: XVII. Substituted 3-(Furan-2-ylmethylidene)furan-2(3H)-ones and 3-(Furan-2-ylmethylidene)dihydrofuran-2(3H)-ones

  摘要：

  A number of furan-2-ylmethylidene-substituted lactones were synthesized by condensation of 5-alkylfuran-2(3H)-ones and 4-alkyldihydrofuran-2(3H)-ones with 5-substituted furan-2-carbaldehydes. The reactivity of furan-2(3H)-ones was higher than that of furan-2(5H)-ones due to formation of intermediate conjugated anion. The condensation of 4-alkyldihydrofuran-2(3H)-ones with furan-2-carbaldehydes required more severe conditions than the condensation with furan-2(3H)-ones. The substituent in the furan ring affects the reaction time and yield.

  DOI：

  10.1134/s1070428018070102
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基环丁烷-1-酮 在 双氧水 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到4-Cyclohexyldihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger用10-甲基ac啶鎓作为高效有机催化剂氧化环丁酮

  摘要：

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.108

文献信息

• Iridium complex-linked porous organic polymers for recyclable, broad-scope photocatalysis of organic transformations
  作者：Zi-Yue Xu、Yi Luo、Dan-Wei Zhang、Hui Wang、Xing-Wen Sun、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/c9gc03688a

  日期：——

  Two rigid porous organic polymers (Ir-POP-1 and Ir-POP-2) were prepared from the coupling reactions of tetraphenylmethane tetraborate and two [Ir(ppy)2(dtbbpy)]+-based bitopic linkers and applied as heterogeneous visible-light photocatalysts for organic transformations. Ir-POP-2 was found to exhibit high catalytic activity for a wide range of organic reactions, which include Smiles–Truce rearrangement

  由四苯基甲烷四硼酸酯和两个基于[Ir（ppy）2（dtbbpy）+的双位连接基的偶联反应制备了两种刚性多孔有机聚合物（Ir-POP-1和Ir-POP-2），并用作异质的可见-用于有机转化的轻型光催化剂。Ir-POP-2被发现对广泛的有机反应具有高催化活性，其中包括碘化物的Smiles–Truce重排，迈克尔受体的脱硫共轭物加成以及硫化物和芳基硼​​酸的好氧氧化。对于所有转换，Ir-POP-2可以实现与均质原型铱配合物相媲美的异质光催化效率。这种显着高的光催化性能归因于共轭骨架的大孔径。新的非均相光催化剂还非常稳定，可以为所有研究的反应实现良好的可回收性，并且可以重复使用八到十九次。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Hydroalkoxymethylation of Activated Alkenes Using α-Silyl Ethers as Alkoxymethyl Radical Equivalents
  作者：Nilufa Khatun、Myeong Jun Kim、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02721

  日期：2018.10.5

  electron oxidation (SET) of α-TMS-substituted ethers, followed by subsequent conjugate addition to activated alkenes. Various functional groups were tolerated both under mild metal and metal-free conditions to provide good to excellent yields. Furthermore, the addition products were transformed to valuable synthetic building blocks, such as carboxylic acids, γ-butyrolactones, and complex aryl alkyl ethers

  提出了一种新型的基于中性硅的无痕活化基团（TAG），用于可见光的光氧化还原催化的烯烃的加氢烷氧基甲基化。该反应涉及通过α-TMS-取代的醚的单电子氧化（SET）原位产生的烷氧基甲基自由基，随后将共轭物加成至活化的烯烃中。在温和的金属和不含金属的条件下都可以耐受各种官能团，从而提供了良好的优异收率。此外，将加成产物转化为有价值的合成构件，例如羧酸，γ-丁内酯和复杂的芳基烷基醚。
• Jang, Doo Ok; Cho, Dae Hyan, Synlett, 2002, # 4, p. 631 - 633
  作者：Jang, Doo Ok、Cho, Dae Hyan

  DOI：——

  日期：——
• Muzychenko, G. F.; Glukhovtsev, V. G.; Badovskaya, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 3, p. 404 - 408
  作者：Muzychenko, G. F.、Glukhovtsev, V. G.、Badovskaya, L. A.、Kozhina, N. D.、Ignatenko, A. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. XI. SYNTHESIS OF β-SUBSTITUTED-▵^α,β-BUTENOLIDES FROM METHYL KETONES
  作者：ELKAN R. BLOUT、ROBERT C. ELDERFIELD

  DOI：10.1021/jo01189a006

  日期：1943.1