6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 87769-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one；6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 87769-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QUTDLMGUWUDCMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到6-anisyl-1,3-dioxine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  酰基硫代乙烯酮-硫代乙酰基酮-二-2-酮重排

  摘要：

  6-芳基-1,3-二恶英-4-硫酮9的快速真空热解（FVT）导致酰基硫代乙烯酮10的形成，其特征在于Ar矩阵红外光谱和在线串联质谱法。硫烯酮10经历芳基的1，3-移位以生成硫代酰基烯酮11。酮烯11环化成3-芳基-噻吩-2-酮12，其也通过基质IR光谱法和串联质谱法表征。噻二-2-酮12在FVT条件下经历两种反应：（i）亲油性CO挤出，形成芳基硫烯酮13，和（ii）环还原成COS和芳基乙炔。

  DOI：

  10.1021/jo991776p
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯酮与 α-羟基酮反应合成酰基呋喃酮：在一步多组分合成 Cadiolide B 及其类似物中的应用

  摘要：

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300166

文献信息

• Design and Synthesis of Epicocconone Analogues with Improved Fluorescence Properties
  作者：Philippe A. Peixoto、Agathe Boulangé、Malcolm Ball、Bertrand Naudin、Thibault Alle、Pascal Cosette、Peter Karuso、Xavier Franck

  DOI：10.1021/ja506914p

  日期：2014.10.29

  product by an aromatic ring. This design element is general and the synthesis is straightforward, providing ready access to libraries of polyfunctional fluorophores with long Stokes shifts based on the epicocconone core. Our structural modifications resulted in analogues with increased photostability and quantum yields compared with the natural product. Staining proteomic gels with these new analogues

  Epicocconone 是一种天然的潜在荧光团，由于其较大的斯托克斯位移和在未结合状态下缺乏荧光而广泛用于生物技术。然而，epicocconone 的低光稳定性和量子产率限制了其更广泛的应用，并且在没有全合成的情况下，这种限制一直是一个长期存在的问题。在这里，我们报告了一种合成 Epiocconone 类似物的一般策略，该策略依赖于 2-碘氧基苯甲酸介导的脱芳构化和用芳香环替换天然产物的三烯尾。这种设计元素是通用的，合成很简单，可以随时访问基于epicocconone 核心的具有长斯托克斯位移的多功能荧光团库。与天然产物相比，我们的结构修改导致类似物具有更高的光稳定性和量子产率。用这些新类似物对蛋白质组凝胶染色显示检测限显着降低，检测到的低丰度蛋白质数量增加了 30%。这些epiccoconone 类似物将大大提高蛋白质组大海捞针中生物标志物针的发现率。
• Reaction of 6-aryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones with cyanoamino compounds
  作者：Yu. S. Andreichikov、D. D. Nekrasov、M. A. Rudenko、O. V. Vinokurova

  DOI：10.1007/bf00487311

  日期：1989.9
• Synthesis and antibacterial activities of cadiolides A, B and C and analogues
  作者：Agathe Boulangé、Javier Parraga、Abraham Galán、Nuria Cabedo、Stéphane Leleu、Maria Jesus Sanz、Diego Cortes、Xavier Franck

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.010

  日期：2015.7

  The one-pot multicomponent synthesis of natural butenolides named cadiolides A, B, C and analogues has been realized. The antibacterial structure activity relationship shows that the presence of phenolic hydroxyl groups and the number and position of bromine atoms on the different aromatic rings are important features for antibacterial activity, besides it was demonstrated the tolerance of both benzene and furan ring at position 3 of the butenolide nucleus. Furthermore, none of the most relevant antibacterial compounds showed any cytotoxicity in freshly isolated human neutrophils. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Andreichikov, Yu. S.; Gein, V. L.; Kozlov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 189 - 194
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Gein, V. L.、Kozlov, A. P.、Vinokurova, O. V.

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Oi, Keiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1896 - 1901
  作者：Sato, Masayuki、Ogasawara, Hiromichi、Oi, Keiichi、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——