6-anisyl-1,3-dioxine-4-thione | 268536-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-anisyl-1,3-dioxine-4-thione
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxine-4-thione
• CAS: 268536-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: YNJJWZJPQBRQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-anisyl-1,3-dioxine-4-thione 、 苯甲醇 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到benzyl anisoylthionoacetate (enol form)
  参考文献：
  名称：

  酰基硫代乙烯酮-硫代乙酰基酮-二-2-酮重排

  摘要：

  6-芳基-1,3-二恶英-4-硫酮9的快速真空热解（FVT）导致酰基硫代乙烯酮10的形成，其特征在于Ar矩阵红外光谱和在线串联质谱法。硫烯酮10经历芳基的1，3-移位以生成硫代酰基烯酮11。酮烯11环化成3-芳基-噻吩-2-酮12，其也通过基质IR光谱法和串联质谱法表征。噻二-2-酮12在FVT条件下经历两种反应：（i）亲油性CO挤出，形成芳基硫烯酮13，和（ii）环还原成COS和芳基乙炔。

  DOI：

  10.1021/jo991776p
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到6-anisyl-1,3-dioxine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  酰基硫代乙烯酮-硫代乙酰基酮-二-2-酮重排

  摘要：

  6-芳基-1,3-二恶英-4-硫酮9的快速真空热解（FVT）导致酰基硫代乙烯酮10的形成，其特征在于Ar矩阵红外光谱和在线串联质谱法。硫烯酮10经历芳基的1，3-移位以生成硫代酰基烯酮11。酮烯11环化成3-芳基-噻吩-2-酮12，其也通过基质IR光谱法和串联质谱法表征。噻二-2-酮12在FVT条件下经历两种反应：（i）亲油性CO挤出，形成芳基硫烯酮13，和（ii）环还原成COS和芳基乙炔。

  DOI：

  10.1021/jo991776p

文献信息

• Acylthioketene−Thioacylketene−Thiet-2-one Rearrangements
  作者：Jeffrey R. Ammann、Robert Flammang、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo991776p

  日期：2000.5.1

  3-dioxine-4-thiones 9 leads to the formation of acylthioketenes 10, which are characterized by Ar matrix IR spectroscopy as well as on-line tandem mass spectrometry. The thioketenes 10 undergo a 1,3-shift of the aryl group to generate thioacylketenes 11. Ketenes 11 cyclize to 3-aryl-thiet-2-ones 12, which are also characterized by matrix IR spectroscopy and tandem mass spectrometry. The thiet-2-ones 12 undergo

  6-芳基-1,3-二恶英-4-硫酮9的快速真空热解（FVT）导致酰基硫代乙烯酮10的形成，其特征在于Ar矩阵红外光谱和在线串联质谱法。硫烯酮10经历芳基的1，3-移位以生成硫代酰基烯酮11。酮烯11环化成3-芳基-噻吩-2-酮12，其也通过基质IR光谱法和串联质谱法表征。噻二-2-酮12在FVT条件下经历两种反应：（i）亲油性CO挤出，形成芳基硫烯酮13，和（ii）环还原成COS和芳基乙炔。