2,3-dimethoxy-6-methylbenzaldehyde | 16273-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 6-Methyl-o-veratrumaldehyd
• CAS: 16273-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: IOUHZGSIDQUZLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  291.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6-methylbenzaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dimethoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins.

  摘要：

  一系列C-3'邻二羟基酞酰亚胺甲基头孢菌素3-7通过C-3'氨基甲基头孢菌素411与相应的N-羰乙氧基酞酰亚胺23-25、37、38反应制备而成。这些新型头孢菌素显示出卓越的体外革兰氏阴性菌活性，包括铜绿假单胞菌，卓越的β-内酰胺酶稳定性，以及与头孢曲松相当或更优的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1458
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳炔[2+2]环加成和苯并环丁烯醇开环合成氧化邻甲基苯甲醛

  摘要：

  本文描述了从市售溴代芳烃开始制备氧化邻甲基苯甲醛衍生物的两步程序。该合成的特点是通过与乙醛烯醇锂的苯炔[2+2]环加成反应，将甲基和甲酰基同时且高度区域选择性地安装到苯核上，以高产率得到相应的苯并环丁烯醇。苯并环丁烯醇在碱性条件下在甲醇中进行键选择性开环，得到标题化合物。

  DOI：

  10.2533/chimia.2018.870

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Aglacins A, B, and E
  作者：Mengmeng Xu、Min Hou、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.202105395

  日期：2021.7.19

  An asymmetric photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction between electron-rich 2-methylbenzaldehydes and unsaturated γ-lactones was developed to directly construct the basic tricyclic core of aryltetralin lactone lignans. This methodology enabled the first asymmetric total synthesis of aglacins A, B, and E and revision of the absolute configuration of these natural lignans. The strategy was also

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。
• Monoamine Oxidase Inhibitors: Benzylidene-prop-2-ynyl-amines Analogues
  作者：Zhao Jia、Shen Wei、Qing Zhu

  DOI：10.1248/bpb.33.725

  日期：——

  A new series of benzylidene-prop-2-ynyl-amines analogues have been synthesized and evaluated for their monoamine oxidase A and B inhibitory activity by determination of IC50 and selectivity index (SI). Among these inhibitors, benzhydrylidene-prop-2-ynyl-amine (2, IC50=32 nM) and (3, 4-dimethoxy-benzylidene)-prop-2-ynyl-amine (10, IC50=14 nM) provide the highest inhibitory potency toward monoamine oxidase (MAO) A and B respectively. (3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-prop-2-ynyl-amine (1, SI=58.96) and compound (2, SI=0.34) were proved to be the superior selective inhibitors toward MAO-A and MAO-B respectively. Docking studies show that the imine moiety is located in hydrophobic pocket, bringing the propargyl group close to FAD which indicates that the different inhibitory potency toward MAO-A may be ascribable to both the distance between alkynyl group and N5 of FAD, and hydrogen bonding interactions between inhibitors and enzymes.

  一种新的苄叉丙-2-炔基胺类化合物已被合成，并通过测定IC50值和选择性指数（SI）评估其单胺氧化酶A和B的抑制活性。在这些抑制剂中，苯甲基叉丙-2-炔基胺（2，IC50=32 nM）和（3, 4-二甲氧基苄叉）-丙-2-炔基胺（10，IC50=14 nM）分别向单胺氧化酶（MAO）A和B提供了最高的抑制效力。（3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基亚甲基）-丙-2-炔基胺（1，SI=58.96）和化合物（2，SI=0.34）被证明分别是对MAO-A和MAO-B的优越选择性抑制剂。对接研究表明，亚胺基团位于疏水口袋中，使得炔基团靠近FAD，这表明对MAO-A的不同抑制效力可能与炔基团与FAD的N5之间的距离及抑制剂与酶之间的氢键相互作用有关。
• Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXIX. Cesium Fluoride-Mediated Claisen Rearrangement of Aryl Propargyl Ether. Exclusive Formation of 2-Methylarylfuran and Its Availability as a Masked Salicylaldehyde.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Sunao TAKEDA、Satoshi UEKI、Masahiro SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.40.1148

  日期：——

  Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether in the presence of CsF led to exclusive formation of 2-methylarylfuran in excellent yield. The result of a precise examination of the rearrangement is described. Satisfactory transformation of the 2-methylarylfuran to a salicylaldehyde derivative was achieved by stepwise oxidation. This combination of reactions serves as a useful method for regioselective introduction of a C1 unit at the ortho position of a phenol group.

  在 CsF 的存在下，芳基丙炔醚发生克莱森重排反应，生成了纯度极高的 2-甲基芳基呋喃。本文介绍了对该重排反应进行精确检验的结果。通过逐步氧化，2-甲基芳基呋喃令人满意地转化为水杨醛衍生物。这种反应组合是在苯酚基团的正交位置上区域选择性引入 C1 单元的有用方法。
• Synthesis and biological activity of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins.
  作者：MARIE-GENEVIÉVE BAUDART、LAURENT F. HENNEQUIN

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1458

  日期：——

  A series of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins 3-7 has been prepared by reaction of C-3' aminomethyl cephalosporin 411). with the corresponding N-carboethoxyphthalimides 23-25, 37, 38. These new caphalosporins exhibit excellent in vitro Gram-negative activities, including Pseudomonas aeruginosa, excellent β-lactamases stability and pharmacokinetics equivalent or better than ceftriaxone.

  一系列C-3'邻二羟基酞酰亚胺甲基头孢菌素3-7通过C-3'氨基甲基头孢菌素411与相应的N-羰乙氧基酞酰亚胺23-25、37、38反应制备而成。这些新型头孢菌素显示出卓越的体外革兰氏阴性菌活性，包括铜绿假单胞菌，卓越的β-内酰胺酶稳定性，以及与头孢曲松相当或更优的药代动力学特性。
• Synthesis of Oxygenated ortho-Methylbenzaldehydes via Aryne [2+2] Cycloaddition and Benzocyclobutenol Ring Opening
  作者：Mark M. Maturi、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.2533/chimia.2018.870

  日期：——

  oxygenated ortho-methylbenzaldehyde derivatives, starting from commercially available bromoarenes, is described. The synthesis features the simultaneous and highly regioselective installation of both the methyl and the formyl group onto the benzene core via benzyne [2+2] cycloadditions with acetaldehyde lithium enolate to give the corresponding benzocyclobutenols in high yields. Bond-selective ring opening

  本文描述了从市售溴代芳烃开始制备氧化邻甲基苯甲醛衍生物的两步程序。该合成的特点是通过与乙醛烯醇锂的苯炔[2+2]环加成反应，将甲基和甲酰基同时且高度区域选择性地安装到苯核上，以高产率得到相应的苯并环丁烯醇。苯并环丁烯醇在碱性条件下在甲醇中进行键选择性开环，得到标题化合物。