5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)furan-2(5H)-one | 1241389-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1241389-10-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: SKRWTOVIEJEQKB-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)furan-2(5H)-one 在 potassium dihydrogenphosphate 、 palladium on carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 phenyl 3-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  γ取代的丁烯羟酸内酯的高度对映选择性合成通过由手性钪（催化插烯向山-迈克尔反应III - ）ñ，Ñ '二氧化物复合†

  摘要：

  2-手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物催化的2-甲硅烷基呋喃与查尔酮衍生物的高效催化不对称乙烯基类化合物的Mukaiyama-Michael反应已经完成，可耐受多种底物。在温和条件下，反应以完全的区域选择性，优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高94％ee）进行，可提供高度官能化的对映异构体富集的抗-γ-取代的丁烯内酯。该过程是耐空气的，并且可以使用现有的试剂轻松地进行操作。为了说明该反应的合成潜力，已研究了克级合成和丁烯内酯的精制。根据实验结果，提出了可能的催化循环和良好的立体识别模型。

  DOI：

  10.1039/c1ob05558e
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran 、 苯亚甲基苯乙酮 在 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 丙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ取代的丁烯羟酸内酯的高度对映选择性合成通过由手性钪（催化插烯向山-迈克尔反应III - ）ñ，Ñ '二氧化物复合†

  摘要：

  2-手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物催化的2-甲硅烷基呋喃与查尔酮衍生物的高效催化不对称乙烯基类化合物的Mukaiyama-Michael反应已经完成，可耐受多种底物。在温和条件下，反应以完全的区域选择性，优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高94％ee）进行，可提供高度官能化的对映异构体富集的抗-γ-取代的丁烯内酯。该过程是耐空气的，并且可以使用现有的试剂轻松地进行操作。为了说明该反应的合成潜力，已研究了克级合成和丁烯内酯的精制。根据实验结果，提出了可能的催化循环和良好的立体识别模型。

  DOI：

  10.1039/c1ob05558e

文献信息

• Support Effect on Stereoselectivities of Vinylogous Mukaiyama–Michael Reactions Catalyzed by Immobilized Chiral Copper Complexes
  作者：José M. Fraile、Nuria García、Clara I. Herrerías

  DOI：10.1021/cs400743n

  日期：2013.12.6

  Chiral bis(oxazoline)- and azabis(oxazoline)-copper complexes, used as homogeneous catalysts or immobilized onto laponite, are able to catalyze vinylogous Mukaiyama–Michael reactions between 2-(trimethylsilyloxy)furan and several electron-deficient alkenes. A study of the support effect has been conducted and different changes on the diastereoselectivities and enantioselectivities has been observed

  手性双（恶唑啉）和氮杂双（恶唑啉）-铜配合物，用作均相催化剂或固定在锂皂石上，能够催化2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与几种电子不足的烯烃之间的乙烯基Mukaiyama-Michael反应。已经进行了支持作用的研究，并且观察到非对映选择性和对映选择性的不同变化。取决于底物（迈克尔受体）的结构，催化剂的行为是不同的。当使用亚苄基丙二酸二乙酯时，主要的非对映异构体是具有顺式构型的异构体，但均相和非均相催化剂会导致相反的对映异构体（溶液中-80％ee，异相中38％ee）。这种变化表示约1.8 kcal / mol的支持作用。和N-（E）-but-2-enoyloxazolidinone，最相关的变化是非对映异构体的喜好。在溶液中，反异构体是主要异构体（anti / syn = 98/2）；反异构体是主要异构体。然而，相反，固定的催化剂优选顺式异构体（anti / syn = 19/81）。先前在文献
• Asymmetric vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated ketones with γ-butenolide under multifunctional catalysis
  作者：Huicai Huang、Feng Yu、Zhichao Jin、Wenjun Li、Wenbin Wu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0cc01054e

  日期：——

  general and direct organocatalytic asymmetric vinylogous Michael reaction of gamma-butenolide with alpha,beta-unsaturated ketones was investigated with a multifunctional primary amine salt as catalyst. The reaction enables straightforward access toward synthetically versatile gamma-substituted butenolides from simple 2(5H)-furanone with satisfactory yields, diastereo- and enantioselectivities (up to 30:1

  以多功能伯胺盐为催化剂，研究了γ-丁烯内酯与α，β-不饱和酮的一般直接有机催化不对称乙烯基迈克尔反应。该反应能够从简单的2（5H）-呋喃酮中直接获得合成用途广泛的γ-取代的丁烯内酯，并具有令人满意的产率，非对映体和对映体选择性（高达30：1 dr和95-99％ee）。
• Iodine-catalyzed 1,4-addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to α,β-unsaturated ketones: a facile synthesis of γ-butenolides
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、G. Narasimhulu、N. Sivasankar Reddy、P. Janardhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.128

  日期：2009.7

  The alpha,beta-unsaturated compounds undergo smooth conjugate addition with 2-(trimethylsilyloxy)furan (TMSF) in the presence of 10 mol % of iodine under mild and neutral conditions to afford the corresponding gamma-substituted butenolides in high yields and with good diastereoselectivity. The use of iodine makes this procedure simple, convenient and cost effective. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Highly enantioselective synthesis of γ-substituted butenolides via the vinylogous Mukaiyama–Michael reaction catalyzed by a chiral scandium(iii)–N,N′-dioxide complex
  作者：Qi Zhang、Xiao Xiao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c1ob05558e

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of the 2-silyloxyfuran with chalcone derivatives, catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, has been accomplished which tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds with complete regioselectivities, excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and good to excellent enantioselectivities

  2-手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物催化的2-甲硅烷基呋喃与查尔酮衍生物的高效催化不对称乙烯基类化合物的Mukaiyama-Michael反应已经完成，可耐受多种底物。在温和条件下，反应以完全的区域选择性，优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高94％ee）进行，可提供高度官能化的对映异构体富集的抗-γ-取代的丁烯内酯。该过程是耐空气的，并且可以使用现有的试剂轻松地进行操作。为了说明该反应的合成潜力，已研究了克级合成和丁烯内酯的精制。根据实验结果，提出了可能的催化循环和良好的立体识别模型。