4-(3,3-dimethylallyl)indole-3-carboxaldehyde | 96562-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-(3,3-dimethylallyl)indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-3-methyl-1-buten-1-yl)indole-3-carboxaldehyde；(E)-4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-en-1-yl)indole-3-carbaldehyde；4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 96562-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: NBVDNNFERKDBSV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3-dimethylallyl)indole-3-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-[4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1H-indol-3-yl]-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Clavicipitic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A formal total synthesis of (+/-)-clavicipitic acid was achieved in five steps from indole-3-carboxaldehyde. Syntheses of (+/-)-4-cyano-, (+/-)-4-methyl-, and (+/-)-4-hydroxymethyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s96
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-(3,3-dimethylallyl)indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用实际的一锅法反应进行印度in虫A的全合成：由一种主要的废品促进，及其在天然产物合成中的效用

  摘要：

  发现三烷基铵盐在Heck反应中被认为是废物，在实际的一锅Heck脱水反应中被用作关键催化剂。使用无保护基团和氧化还原中性的策略，以92％的总收率完成了印度dia烯A的简明合成。在该合成中，开发了具有高区域选择性和立体选择性的新型一锅法反应，并将其进一步应用于其他天然产物的总合成中。这种新建立的方法对于合成其他相关的天然产物将是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152822

文献信息

• Nakagawa, Kyoko; Somei, Masanori, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 873 - 878
  作者：Nakagawa, Kyoko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of indiacen A using a practical one-pot reaction: Promoted by a key waste product, and its utility in natural products synthesis
  作者：Lihua Wang、Ting Lei、Fusheng Wang、Shizhi Jiang、Guiyang Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152822

  日期：2021.3

  waste product in the Heck reaction, was found to act as a key catalyst in the practical one-pot Heck-dehydration reaction. A concise synthesis of indiacen A was accomplished in 92% overall yield using a protecting-group-free and redox-neutral strategy. In this synthesis, a novel one-pot reaction with high regio- and stereo-selectivity was developed and further application in the total synthesis of other

  发现三烷基铵盐在Heck反应中被认为是废物，在实际的一锅Heck脱水反应中被用作关键催化剂。使用无保护基团和氧化还原中性的策略，以92％的总收率完成了印度dia烯A的简明合成。在该合成中，开发了具有高区域选择性和立体选择性的新型一锅法反应，并将其进一步应用于其他天然产物的总合成中。这种新建立的方法对于合成其他相关的天然产物将是有益的。
• Synthesis of (±)-Clavicipitic Acid and Its Derivatives
  作者：Masanori Somei、Shoichi Hamamoto、Kyoko Nakagawa、Fumio Yamada、Toshiharu Ohta

  DOI：10.3987/com-93-s96

  日期：——

  A formal total synthesis of (+/-)-clavicipitic acid was achieved in five steps from indole-3-carboxaldehyde. Syntheses of (+/-)-4-cyano-, (+/-)-4-methyl-, and (+/-)-4-hydroxymethyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles are also reported.