indiacen A | 96562-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indiacen A
• 英文别名: Indiacen A；4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 96562-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: AXOXRKLGTGXWJN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3-dimethylallyl)indole-3-carboxaldehyde 在 三乙胺氢溴酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到indiacen A
  参考文献：
  名称：

  使用实际的一锅法反应进行印度in虫A的全合成：由一种主要的废品促进，及其在天然产物合成中的效用

  摘要：

  发现三烷基铵盐在Heck反应中被认为是废物，在实际的一锅Heck脱水反应中被用作关键催化剂。使用无保护基团和氧化还原中性的策略，以92％的总收率完成了印度dia烯A的简明合成。在该合成中，开发了具有高区域选择性和立体选择性的新型一锅法反应，并将其进一步应用于其他天然产物的总合成中。这种新建立的方法对于合成其他相关的天然产物将是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152822

文献信息

• An efficient and concise synthesis of Indiacen A and Indiacen B
  作者：Kishore Kumar Anantoju、Baquer Syed Mohd、Thirumala Chary Maringanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.002

  日期：2017.4

  A novel total synthesis of antimicrobial prenyl indoles, Indiacen A and its chloro analogue Indiacen B has been accomplished by using Horner-Wadsworth-Emmons olefination for terminal conjugated enynes, carboalumination, chlorination and Vilsmeier-Haack formylation as the key transformations.

  新型的抗菌异戊烯基吲哚，Indiacen A及其氯代类似物Indiacen B的新型合成方法是通过使用Horner-Wadsworth-Emmons烯烃进行末端共轭烯炔，碳铝化，氯化和Vilsmeier-Haack甲酰化来完成的。