2-oxo-2-phenylethyl 2-methoxybenzoate | 55153-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl 2-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-[(2-Methoxybenzoyl)oxy]-acetophenone；2-Methoxybenzoesaeure-phenacylester；Phenacyl-o-methoxybenzoat；2-Methoxybenzoic acid phenacyl ester；phenacyl 2-methoxybenzoate
• CAS: 55153-19-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: WXUFROANBUQFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl 2-methoxybenzoate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氢解钯催化的α-酰氧基酮的化学和对映选择性C-O键裂解

  摘要：

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201603590
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以48.4 g (89.6%)的产率得到2-oxo-2-phenylethyl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Disubstituted carbamoyloxy flavones

  摘要：

  这项发明涉及具有至少一个N-二取代氨基甲酰氧基单元（OOCNR6(R7)）直接偶联到黄酮分子的一个或两个芳香环的新黄酮衍生物。

  公开号：

  US20020128494A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Phenacyl Esters from Acetophenone, [Bmim]Br₃, and Potassium Salts of Carboxylic Acids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Zong-Bo Xie、Jian-Ping Xu

  DOI：10.1080/00397910802431115

  日期：2009.1.28

  Abstract One-pot synthesis of phenacyl esters from acetophenone, [Bmim]Br3, and potassium salts of carboxylic acids under solvent-free conditions gave the corresponding phenacyl esters with excellent yields.

  摘要 在无溶剂条件下，由苯乙酮、[Bmim]Br3 和羧酸钾盐一锅法合成苯甲酰酯，得到相应的苯甲酰酯，收率极好。
• N-disubstituted carbamoyloxy flavones
  申请人：BIOGAL Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06610738B2

  公开（公告）日：2003-08-26

  The invention relates to new flavone derivaties which have at least one N-disubstituted carbamoyloxy unit (OOCNR6(R7))coupled directly to one or both aromatic rings of the flavone molecule.

  本发明涉及新的黄酮衍生物，其具有至少一个N-二取代的氨基甲酰氧基单元（OOCNR6（R7）），直接耦合到黄酮分子的一个或两个芳香环上。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Acyloxy-1-arylethanones
  作者：Jianzhong Chen、Delong Liu、Nicholas Butt、Chao Li、Dongyang Fan、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306231

  日期：2013.10.25

  First hand: The first example of a palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-acyloxy ketones (1) was accomplished to give the hydrogenated products 2 with by far the highest catalytic efficiency in up to quantitative conversions and excellent enantioselectivities. The hydrogenated products could serve as important intermediates for the preparation of many drug candidates. TFE=2,2,2-trifluoroethanol.
• Srinivasan, Chockalingam; Shunmugasundaram, Arunachalam; Arumugam, Natesan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 2, p. 213 - 216
  作者：Srinivasan, Chockalingam、Shunmugasundaram, Arunachalam、Arumugam, Natesan

  DOI：——

  日期：——
• Srinivasan, C.; Shunmugasundaram, A.; Roja, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 555 - 557
  作者：Srinivasan, C.、Shunmugasundaram, A.、Roja, M.、Arumugam, N.

  DOI：——

  日期：——