5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-ol | 30414-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 2-Furanol, tetrahydro-5,5-dimethyl-；5,5-dimethyloxolan-2-ol
• CAS: 30414-37-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: QAHXHJJVMHUXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-ol 在 硝酸铵 作用下， 生成 2,2-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Naphthazarin 和 Juglone 与环烯醇醚反应合成 Naphthazarin 和 Juglone 衍生物

  摘要：

  在BF3·OEt2的存在下，萘甲素与环烯醇醚在乙酸中的反应一步得到萘甲素衍生物，例如具有环醚取代基的环紫草素。环状烯醇醚不攻击萘并芴的醌环，而是攻击苯环，互变异构化后生成相应的萘并衍生物。该反应适用于胡桃酮，得到带有环醚取代基的胡桃酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3712
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Martin, David Diez; Marcos, Isidro S.; Basabe, Pilar, Synthesis, 2001, # 7, p. 1013 - 1022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY, SUBSTITUTED IN POSITION 3 BY A NON-AROMATIC RING CARRYING A HALOALKYL SUBSTITUENT<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE LA MATURATION DU VIH, SUBSTITUÉS EN 3ÈME POSITION PAR UN CYCLE NON AROMATIQUE PORTANT UN SUBSTITUANT HALOGÉNOALKYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015157483A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6 cyclodialkenyl, C6 oxacyclodialkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl and C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is -C1-6 alkyl- halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细阐述。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I的化合物表示：其中X选自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧环烷基、C4-8二氧环烷基、C6-8氧环烯基、C6-8二氧环烯基、C6二烯基、C6氧二烯基、C6-9氧螺环烷基和C6-9氧螺环烯基环，使得X被A取代，其中A是- C1-6烷基-卤素。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• [EN] HIGH-COVERAGE, LOW ODOR MALODOR COUNTERACTANT COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS AGISSANT CONTRE LES MAUVAISES ODEURS, À FAIBLE ODEUR ET À POUVOIR COUVRANT ÉLEVÉ, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2016049523A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel compounds and their use as malodor counteractant materials.

  本发明涉及新化合物及其作为恶臭对抗剂材料的用途。
• 1,2-Dioxines Containing Tethered Hydroxyl Functionality as Convenient Precursors for Pyran Syntheses
  作者：Thomas D. Avery、Daniela Caiazza、Julie A. Culbert、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo050806n

  日期：2005.10.1

  construction of tetrahydropyrans derived from readily available 1,2-dioxines containing a tethered hydroxyl moiety is described. The reaction proceeds via a base-catalyzed rearrangement of the 1,2-dioxines to either the isomeric cis or trans γ-hydroxy enones followed by intramolecular oxa-Michael addition of the tethered hydroxyl group.

  描述了一种新的构建四氢吡喃的方法，该四氢吡喃衍生自易于获得的含有束缚的羟基部分的1,2-二恶英。该反应通过将1，2-二恶英经碱催化重排成异构体顺式或反式γ-羟基烯酮，然后通过分子内的氧杂-Michael加成束缚的羟基而进行。
• Process for the Preparation of Drospirenone
  申请人：Lenna Roberto

  公开号：US20130030169A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  A process is described, comprising the oxidation of 17α-(3-hydroxypropyl)-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstan-3β,5,17β-triol, for the preparation of drospirenone, a synthetic steroid with progestogenic, antimineralocorticoid and antiandrogenic activity, useful for preparing pharmaceutical compositions with contraceptive action.

  一种过程被描述，包括对17α-(3-羟基丙基)-6β,7β,15β,16β-二烯基-5β-雄甾-3β,5,17β-三醇进行氧化，以制备Drospirenone，一种具有孕激素、抗矿皮质激素和抗雄激素活性的合成类固醇，用于制备具有避孕作用的药物组合物。
• Synthesis of (R)-2-(Benzyloxy)-tetrahydro-5,5-dimethylfuran by a New Oxidative Rearrangement
  作者：D. Díez、M. Nuñez、R. Moro、N. Garrido、I. Marcos、P. Basabe、J. Urones

  DOI：10.3390/11120959

  日期：——

  The rearrangement under oxidative conditions of 3-(benzyloxy)-tetrahydro- 2,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-carbaldehydes to afford a chiral protected tetrahydrofuran lactol is described.

  描述了 3-(苄氧基)-四氢-2,6,6-三甲基-2H-吡喃-2-甲醛在氧化条件下的重排，得到手性保护的四氢呋喃乳醇。