2,2-dimethyl-2,3-dihydrofuran | 3750-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3H-furan
• CAS: 3750-41-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: PHFSBQBIZUORSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3-dihydrofuran 在 盐酸 、 lithium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Cholest-7-en-6-one, 2,3,14,20,22,25-hexahydroxy-, (2a,3b,5b,22R)-
  参考文献：
  名称：

  通过二氢呋喃衍生物轻松合成20-羟基蜕皮酮侧链

  摘要：

  新合成20-羟基蜕皮激素侧链的关键步骤是（i）添加2至20个酮基庚烷和（ii）保护OH基团后，立体选择性还原22-酮基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94908-6
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-ol 在 硝酸铵 作用下， 生成 2,2-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Naphthazarin 和 Juglone 与环烯醇醚反应合成 Naphthazarin 和 Juglone 衍生物

  摘要：

  在BF3·OEt2的存在下，萘甲素与环烯醇醚在乙酸中的反应一步得到萘甲素衍生物，例如具有环醚取代基的环紫草素。环状烯醇醚不攻击萘并芴的醌环，而是攻击苯环，互变异构化后生成相应的萘并衍生物。该反应适用于胡桃酮，得到带有环醚取代基的胡桃酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3712

文献信息

• Site- and Enantiodifferentiating C(sp³)–H Oxidation Enables Asymmetric Access to Structurally and Stereochemically Diverse Saturated Cyclic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yiying Yang、Ran Zhao、Dongju Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09636

  日期：2020.11.11

  A manganese-catalyzed site- and enantiodifferentiating oxidation of C(sp3)-H bonds in saturated cyclic ethers has been described. The mild and practical method is applicable to a range of tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and medium-sized cyclic ethers with multiple stereocenters and diverse substituent patterns in high efficiency with extremely efficient site- and enantiodiscrimination. Late-stage

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，
• Expeditious Synthesis of Hippuristanol and Congeners with Potent Antiproliferative Activities
  作者：Wei Li、Yongjun Dang、Jun O. Liu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.200901732

  日期：2009.10.12

  Rapid access: An expeditious synthesis of hippuristanol was developed that allowed rapid access to a number of analogues with structural alteration at its E and F rings (see scheme), facilitating the structure–activity relationship studies of the novel inhibitor of eukaryotic translation initiation.

  快速进入途径：快速合成的马尿嘌呤醇，可以快速进入其E和F环结构发生变化的许多类似物（参见方案），从而促进了新型真核翻译起始抑制剂的构效关系研究。
• 2,2-Dimethyl-2,3-dihydrofuran, a new substrate for intermolecular asymmetric Heck reactions
  作者：Alan J. Hennessy、Yvonne M. Malone、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01980-2

  日期：1999.12

  2,2-Dimethyl-2,3-dihydrofuran is tested as a new substrate for the intermolecular asymmetric Heck reaction. Phenylation proceeded in enantioselectivities of up to 98% ee with Pd0 complexes of diphenylphosphinoferrocenyloxazoline ligands.

  测试了2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃作为分子间不对称Heck反应的新底物。与二苯基膦基二茂铁基二恶唑啉配体的Pd 0配合物，苯甲酰化以高达98％ee的对映选择性进行。
• Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Semipinacol Rearrangement for the Synthesis of Chiral Spiroethers
  作者：Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Hai-Jun Zhang、Yong-Qiang Tu、Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1002/anie.200904565

  日期：2009.10.26

  A new twist: The catalytic asymmetric semipinacol rearrangement reaction of 2‐oxo allylic alcohols 1 in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid (R)‐2 a or its silver salt (R)‐2 b affords enantiomerically pure spiroethers 3.

  一个新的转折：2-氧代烯丙醇的催化不对称semipinacol重排反应1在手性磷酸（催化量存在- [R ）- 2或它的银盐（[R ）- 2 B，得到对映体纯spiroethers 3。
• A Versatile Enantioselective Catalytic Cyclopropanation‐Rearrangement Approach to the Divergent Construction of Chiral Spiroaminals and Fused Bicyclic Acetals
  作者：Li Zhou、Wen‐Guang Yan、Xiu‐Li Sun、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.202007068

  日期：2020.10.19

  A highly enantioselective synthesis of various chiral heterobicyclic molecules including spiroaminals and fused bicyclic acetals has been developed via a chiral copper catalyzed cyclopropanation‐rearrangement (CP‐RA) approach under mild reaction conditions. Remarkably, the asymmetric CP‐RA for exocyclic vinyl substrates without a pro‐stereogenic carbon at the β‐position has been realized for the first

  在温和的反应条件下，通过手性铜催化的环丙烷重排（CP-RA）方法开发了各种手性杂环双环分子，包括螺氨基化合物和稠合双环缩醛的高度对映选择性合成。引人注目的是，首次实现了在β-位上没有前体成因碳的环外乙烯基底物的不对称CP-RA，并在广泛的底物范围内实现了优异的结果（33例；产率34-99％；> 95 /已达到5 dr和91–99％ee）。还介绍了一种连续对映选择性CP‐RA方法的应用，提供了对复杂手性杂多环的简明访问。