N,N-dimethyl-4-(1H-pyrazol-3-yl)aniline | 61490-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(1H-pyrazol-3-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1H-pyrazol-5-yl)aniline
• CAS: 61490-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: NLUKOHAICARXID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  391.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(1H-pyrazol-3-yl)aniline 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不对称配体的均质铜 (I) 配合物作为 DSSC 染料的合成和理化性质

  摘要：

  为了开发低成本、高效的染料敏化太阳能电池 (DSSC)，我们设计并制备了三种具有不对称配体M1、M2和Y3 的均配型 Cu(I) 配合物，它们具有杂配型配合物的优点并弥补了他们的综合挑战。通过元素分析、紫外-可见吸收光谱和电化学测量对三种铜 (I) 配合物进行了表征。评估了它们的吸收光谱和轨道能量，并在 TD-DFT 计算的背景下进行了讨论。复合物具有高V OC值（M1、M2和Y3为0.48、0.60和 0.66 V，分别）类似于先前报道的具有对称配体的铜（I）染料，尽管它们的能量转换效率相对较低（分别为 0.17、0.64 和 2.66%）。

  DOI：

  10.3390/molecules26226835
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N,N-dimethyl-4-(1H-pyrazol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛或烯酮与芳基溴化物的Heck反应– 3-芳基丙烯基或丙酮的合成及其在多组分吡唑合成中的连续应用

  摘要：

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000066

文献信息

• A general, [1+4] approach to the synthesis of 3(5)-substituted pyrazoles from aldehydes
  作者：Nicoletta Almirante、Alberto Cerri、Giorgio Fedrizzi、Giuseppe Marazzi、Marco Santagostino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00472-9

  日期：1998.5

  A new, one-pot preparation of 3(5)-substituted-1H-pyrazole is described that employs Horner-Emmons reaction of aldehydes with dianion of novel phosphonate 1 and proceeds through cyclization of N-sodium salt of α,β-unsaturated tosylhydrazones 2.

  描述了一种新的一锅法制备的3（5）-取代的-1H-吡唑，该制剂利用醛与新型膦酸酯1的二价阴离子进行霍纳-埃蒙斯反应，并通过环化α，β-不饱和甲苯磺酰N的N-钠盐进行2。
• Calcium carbide as the acetylide source: transition-metal-free synthesis of substituted pyrazoles via [1,5]-sigmatropic rearrangements
  作者：Yue Yu、Wei Huang、Yang Chen、Bingjie Gao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c6gc02776h

  日期：——

  Under transition-metal-free conditions, calcium carbide was used as the acetylide source to react with a wide range of N-tosylhydrazones derived from aldehydes or ketones, affording various substituted pyrazoles in good...

  在无过渡金属的条件下，电石用作乙酰胺源，与各种衍生自醛或酮的N-甲苯磺酰hydr反应，得​​到各种取代的吡唑，具有良好的...
• Ruthenium-Catalyzed Alkyne Annulations with Substituted 1<i>H</i>-Pyrazoles by C–H/N–H Bond Functionalizations
  作者：Wenbo Ma、Karolina Graczyk、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303083n

  日期：2012.12.21

  Cationic ruthenium(II) complexes allowed for highly efficient oxidative annulations of aryl- and alkyl-substituted alkynes by 5-aryl-1H-pyrazoles. The C-H/N-H bond functionalization strategy furthermore proved applicable to the high-yielding activation of heteroaryl as well as alkenyl C-H bonds.