(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothioic S-acid | 183119-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothioic S-acid
• CAS: 183119-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: DXYLGBOPUPAYRK-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothioic S-acid 在 三乙胺 作用下， 反应 144.0h， 以72%的产率得到cis-3-methyl-4-{[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]carbonylthio}-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  亲硫核试剂与 2(5H)-呋喃酮的共轭加成研究

  摘要：

  通过不同的硫代酸、二硫代酸、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸酯与 2(5H)-呋喃酮的共轭加成反应，制备了几种新的 4-硫代-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮。当 5-甲基-2(5H)-呋喃酮用作亲电底物时，该反应是非对映选择性的，仅提供顺式-α，β-二取代丁醇内酯。一些加合物被选择性水解以提供游离的硫醇官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300693
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Camphansaeure-phenylamid 在 二硫化碳 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  Two new chiral equivalents of H2S: a thio- and a dithiocarboxylic acid

  摘要：

  The syntheses of the two new chiral mercapto derivatives (R)-2-[N-(1-phenylethyl)amino]-1-cyclopentenedithiocarboxylic acid, 5, and (1S,4R)-1-(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane) thiocarboxylic acid, 9, are described through easy transformations in good yields. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00334-5