3-Pentyl-2-cyclohexen-1-one | 60439-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Pentyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-Pentylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 60439-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: UNXYWNYOLBUJRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pentyl-2-cyclohexen-1-one 、 2(5H)-呋喃酮 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(2R,6R)-1-pentyl-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undecane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过意外的有机催化串联迈克尔-迈克尔反应非对映选择性合成双环[2.2.2] octan-2-one衍生物

  摘要：

  开发了一种有机催化串联迈克尔-迈克尔反应，可从简单反应物中以令人满意的收率（最高90％）和出色的非对映选择性（> 30：1 dr）简单制备立体配合物，多环化合物。 有机催化-迈克尔反应-串联反应-α，β-不饱和酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260052
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dioxoundecane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Pentyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  The direction of base-catalyzed aldol cyclization of 1,5 diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00888a002

文献信息

• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• Asymmetric multifunctional organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Pengfei Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b804540b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derived primary amine thioureas organocatalyzed Michael addition of nitroalkanes to enones in good yield and up to 98% ee and offered a new way to construct quaternary stereocenters from enones and nitroalkanes.

  金鸡纳生物碱衍生的一级胺硫脲有机催化剂在硝基烷与烯酮的迈克尔加成反应中，产率高，最高可达到98%的立体选择性，并且为从烯酮和硝基烷构建季碳立体中心提供了一种新方法。
• Enantioselective organocatalytic phospha-Michael reaction of α,β-unsaturated ketones
  作者：Shigang Wen、Pengfei Li、Haibo Wu、Feng Yu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0cc00094a

  日期：——

  Enantioselective organocatalytic phospha-Michael reaction of alpha,beta-unsaturated ketones and diaryl phosphine oxides has been developed for the first time employing multifunctional organocatalysts. Optically active products bearing quaternary chiral carbon stereocenters were obtained in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  α，β-不饱和酮和二芳基氧化膦的对映选择性有机催化磷-迈克尔反应是首次使用多功能有机催化剂。以高收率获得具有良好至优异对映选择性（高达98％ee）的带有季手性碳立体中心的旋光产品。
• A General, Scalable, Organocatalytic Nitro-Michael Addition to Enones: Enantioselective Access to All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Xiaodong Gu、Yuanyuan Dai、Tingting Guo、Allegra Franchino、Darren J. Dixon、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00387

  日期：2015.3.20

  Michael addition of nitromethane to five-, six-, and seven-membered β-substituted cyclic enones with excellent enantioselectivity, offering scalable, asymmetric access to all-carbon quaternary stereocenters. The reaction scope can be expanded to include linear acyclic enones, and excellent levels of enantioselectivity are also observed. Furthermore, this organocatalytic, asymmetric nitro-Michael reaction

  甲叔-亮氨酸衍生的手性二胺催化不对称迈克尔加成硝基甲烷到五，六，七元β取代的环状烯酮具有优异的对映选择性，提供可扩展的，不对称访问所有碳季立体。反应范围可以扩大到包括线性无环烯酮，并且还观察到极好的对映选择性。此外，这种有机催化，不对称的硝基-迈克尔反应适合于多克级放大，并适用于制备杜鹃花倍半萜骨架。
• Two methods for the preparation of 2-cyclohexenones from resin-bound 1,3-cyclohexanedione
  作者：Mark E. Fraley、Robert S. Rubino

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00631-x

  日期：1997.5

  The addition of organolithium or Grignard reagents to vinylogous ester resin 1 followed by mild hydrolysis of product resins 2 provides 3-alkyl-2-cyclohexenones in high purity (>95%). Alternatively, conversion of 1 to vinyl triflate resin 4 followed by palladium-mediated couplings with aryl boronic acids and hydrolysis furnishes 3-aryl-2-cyclohexenones in lower yield, but exceptional purity.

  将有机锂或格氏试剂添加到乙烯基酯树脂1中，然后产物树脂2的温和水解提供了高纯度（＞ 95％）的3-烷基-2-环己烯酮。或者，将1转化为三氟甲基丙烯酸酯树脂4，然后与芳基硼酸进行钯介导的偶联并水解，从而以较低的收率提供了3-芳基-2-环己酮，但纯度却很高。