1-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1236769-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]benzotriazole；1-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]benzotriazole
• CAS: 1236769-59-7
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃
• 分子量: 323.397
• InChiKey: QLIZHHJZRDDORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 甲烷磺酸 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(2-(2-methyl-5-phenyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-3-phenyl-5-(4-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过α-亚氨基金（I）碳配合物从1-炔丙基-1H-苯并三唑，炔烃和腈一键和区域选择性金催化合成2-咪唑基-1-吡唑基苯

  摘要：

  本文描述了由1-炔丙基-1 H-苯并三唑类化合物的三组分金（I）催化合成2-咪唑基-1-吡唑基苯。最初，苯并三唑衍生物患有分子内5-内切-挖环化以形成triazapentalene。这种偶极化合物能够对金激活的炔烃进行分子间和区域选择性攻击。三唑断裂后，形成吡唑环和α-亚氨基金卡宾络合物。最后，亚氨基卡宾被腈捕获形成咪唑环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600022
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-醇 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C−O Bond Activation for the Synthesis of Propargyl-1,2,3-triazoles and 1,1-Bis-triazoles

  摘要：

  The FeCl(3)-catalyzed triazole propargylation was developed. This transformation was suitable for a large scope of substituted propargyl alcohols, giving the corresponding propargyl triazoles In excellent yields (up to 96%). Further derivatization produced the 1,1-bis-triazoles in excellent yields and regioselectivity, which could be applied as potential transition metal ligands or new reagents.

  DOI：

  10.1021/ol101082v

文献信息

• The First Multicomponent Synthesis of Propargyl-1,2,3-triazoles¹
  作者：Biswanath Das、Nisith Bhunia、Maram Lingaiah、Parigi Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1260105

  日期：2011.8

  The three-component reaction of benzotriazoles, aldehydes, and alkynes has been carried out for the first time using zinc bromide as a catalyst. The corresponding propargylbenzotriazoles are formed in high yields (79-97%) within 6-10 hours.

  首次使用溴化锌作为催化剂进行苯并三唑、醛和炔烃的三组分反应。相应的丙炔基苯并三唑在6-10小时内以高产率（79-97%）形成。
• Regiodivergent Control in the Gold(I) Catalyzed Synthesis of 7-Pyrazolylindoles from 1-Propargyl-1<i>H</i> -benzotriazoles and Ynamides through α-Imino Gold(I) Carbene Complexes
  作者：Darío Allegue、Jairo González、Sergio Fernández、Javier Santamaría、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/adsc.201801484

  日期：2019.2.19

  participation of α‐imino gold carbene complexes. The use of sulfonyl ynamides drives the reaction to the formation of 2‐amidosubstituted indoles. However, the employment of 2‐oxazolidinolylynamides allows the formation of both isomers, such as, 2‐amido‐ and 3‐amidosubstituted indoles. In this case, the regioselection could be controlled by a correct choice of the catalyst ligand and the electron‐donating

  本文报道了吲哚的光滑，金催化的，原子经济的和区域选择性的合成。反应发生于原位的亲核攻击合成三氮杂戊烯生成金活化的酰胺，并涉及α-亚氨基金卡宾配合物的参与。磺酰炔基酰胺的使用促使反应形成2-氨基取代的吲哚。但是，使用2-恶唑烷亚胺可以形成两种异构体，例如2-氨基和3-氨基取代的吲哚。在这种情况下，可以通过正确选择催化剂配体和炔基上芳基取代基的供电子能力来控制区域选择。两个参数的正确控制允许一个或另一个区域异构体的完全区域选择性合成。关键中间体的分离和X射线分析为这种行为提供了合理的解释。
• Iron-Catalyzed C−O Bond Activation for the Synthesis of Propargyl-1,2,3-triazoles and 1,1-Bis-triazoles
  作者：Wuming Yan、Qiaoyi Wang、Yunfeng Chen、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol101082v

  日期：2010.8.6

  The FeCl(3)-catalyzed triazole propargylation was developed. This transformation was suitable for a large scope of substituted propargyl alcohols, giving the corresponding propargyl triazoles In excellent yields (up to 96%). Further derivatization produced the 1,1-bis-triazoles in excellent yields and regioselectivity, which could be applied as potential transition metal ligands or new reagents.
• One-Pot and Regioselective Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Imidazolyl-1-pyrazolylbenzenes from 1-Propargyl-1<i>H</i> -benzotriazoles, Alkynes and Nitriles through α-Imino Gold(I) Carbene Complexes
  作者：Jairo González、Javier Santamaría、Ángel L. Suárez-Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/adsc.201600022

  日期：2016.4.28

  A three‐component gold(I)‐catalyzed synthesis of 2‐imidazoyl‐1‐pyrazolylbenzenes from 1‐propargyl‐1H‐benzotriazoles is described here. Initially the benzotriazole derivative suffers an intramolecular 5‐endo‐dig cyclization to form a triazapentalene. This dipolar compound is able to perform an intermolecular and regioselective attack to a gold‐activated alkyne. After triazole breakage, the pyrazole

  本文描述了由1-炔丙基-1 H-苯并三唑类化合物的三组分金（I）催化合成2-咪唑基-1-吡唑基苯。最初，苯并三唑衍生物患有分子内5-内切-挖环化以形成triazapentalene。这种偶极化合物能够对金激活的炔烃进行分子间和区域选择性攻击。三唑断裂后，形成吡唑环和α-亚氨基金卡宾络合物。最后，亚氨基卡宾被腈捕获形成咪唑环。