1,4-diphenylbut-3-yne-1,2-diol | 143536-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenylbut-3-yne-1,2-diol
• CAS: 143536-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IBILKAQFKDQDGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylbut-3-yne-1,2-diol 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-二苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种炔基二酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(II)所示的炔基二酮类化合物的合成方法，是在甲苯中，90℃下，以α羟基酮与端炔为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到炔基二酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。

  公开号：

  CN104177241B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,4-diphenylbut-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种炔基二酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(II)所示的炔基二酮类化合物的合成方法，是在甲苯中，90℃下，以α羟基酮与端炔为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到炔基二酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。

  公开号：

  CN104177241B

文献信息

• Synthesis of Substituted Furan/Pyrrole-3-carboxamides through a Tandem Nucleopalladation and Isocyanate Insertion
  作者：Manda Rajesh、Surendra Puri、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02077

  日期：2016.9.2

  furanyl- and pyrrolyl-3-carboxamides from readily available 3-alkyne-1,2-diols and 1-amino-3-alkyn-2-ols using isocyanate as amido surrogate is demonstrated. The approach constitutes a successful unprecedented combination of heteropalladation and isocyanate insertion, a new avenue for novel amide bond constructions. The mechanism likely involves a 6-membered oxaaminopalladacycle as the key intermediate.

  证明了使用异氰酸酯作为酰胺代用品可以从现成的3-炔基-1,2-二醇和1-氨基-3-炔基-2-醇中获得呋喃基和吡咯基3-羧酰胺。该方法构成了异palpalpalation和异氰酸酯插入成功的前所未有的组合，这是新型酰胺键结构的新途径。该机制可能涉及6元的oxaaminopalladacycle作为关键中间体。
• Asymmetric dihydroxylation of enynes
  作者：Kyu-Sung Jeong、Peter Sjö、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74797-6

  日期：1992.6

  Catalytic asymmetric dihydroxylations of 1,3-enynes were studied using 9-O-(9′-phenanthryl) dihydroquinidine (PHN-DHQD) 1 and 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidine) phthalazine (DHQD2-PHAL) 2. Terminal olefins showed moderate (38-79% ee) and trans-disubstituted olefins high enantioselectivities (73 – 97% ee).

  使用9 - O-（9'-菲基）二氢奎尼丁（PHN-DHQD）1和1,4-双-（9- O-二氢奎尼丁）酞嗪（DHQD 2 -PHAL）研究了1,3-烯炔的催化不对称二羟基化反应2。末端烯烃显示中等（38-79％ee），反式二取代烯烃具有高对映选择性（73 – 97％ee）。
• Oxidative Coupling of Terminal Alkyne with α-Hydroxy Ketone: An Expedient Approach toward Ynediones
  作者：Zeguang Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol502298a

  日期：2014.9.5

  An efficient and mild copper-catalyzed one-pot approach toward ynediones has been established. A variety of ynediones were constructed directly through oxidative coupling of alkyne with alpha-hydroxy ketone. Oxygen-oxidizing and neutral conditions in one-pot for a wide range of substrates including natural product derivatives make this transformation highly efficient and practical. On the basis of control experiments, in situ IR measurements, and isotopic labeling experiments, a plausible mechanism involving intermediate phenylglyoxal was drawn. Applications by synthesis of various heterocycles were also investigated.
• A brief synthesis of β-iodofurans
  作者：Sean P. Bew、David W. Knight

  DOI：10.1039/cc9960001007

  日期：——

  5-Endo-dig iodocyclisations of alk-3-yn-1,2-diols 4, followed by in situ dehydration, lead to good yields of beta-iodofurans 5, which can subsequently be converted into a wide range of derivatives 6-13, using transition metal-catalysed coupling reactions or halogen-metal exchange.
• MERCIER F.; EPSZTEIN R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, PART 2, 1977, NO 3-4, 313-319
  作者：MERCIER F.、 EPSZTEIN R.

  DOI：——

  日期：——