(4S,5S,R/S)-(+)-phenylacetonitrile | 202288-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,R/S)-(+)-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-methylamino]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 202288-49-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: MQWWOXXSTIKUOZ-YPJRHXLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,R/S)-(+)-phenylacetonitrile 生成 (2S,3R)-3-Benzoyl-2-benzyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enders Dieter, Kirchhoff Jochen, Mannes Dietrich, Raabe Gerhard, Synthesis, (1995) N 6, S 659-666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(+)-2,2-二甲基-5-甲氨基-4-苯-1,3-二环氧乙烷 、 氰化钾 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(4S,5S,R/S)-(+)-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Nucleophilic Acylation with Metalated Amino Nitriles: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 3-Aroylcyclohexanones via Tandem Michael Addition/α-Alkylation

  摘要：

  用锂化手性δ-氨基腈 3 和烷基溴化物与 2-环己酮进行串联共轭加成/δ-烷基化反应，得到了 2-取代的 3-芳酰基环己酮 5，其非对映纯度和对映体纯度都很高（de ≥98%，ee ≥97-≥99%），总产率也很高。通过对迈克尔加合物 4c 进行 X 射线结构分析，确定了新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3968

文献信息

• Enders, Dieter; Kirchhoff, Jochen; Lausberg, Vivien, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1361 - 1366
  作者：Enders, Dieter、Kirchhoff, Jochen、Lausberg, Vivien

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of unsubstituted and 3-substituted-4-aroyl-δ-lactones. Easy way to enantiopure bicyclic lactone systems
  作者：Marie-Claude Roux、Lya Wartski、Martine Nierlich、Monique Lance

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00542-x

  日期：1996.7

  Michael addition of lithiated chiral aminonitriles 1a,b to alpha,beta-unsaturated lactone 2 afforded (4R)-aroyl-delta-lactones 8a,b with a ee value greater than or equal to 99%. Michael addition I subsequent alpha alkylation process gave the corresponding (3S)-substituted-(4R)-aroyl-delta-lactones 9-10a, 9b with a ee value of 66 up to 87% and 11-12a with high enantiomeric purity the ee being greater than or equal to 99%. The absolute configuration of the Michael adduct 7a was established by X-ray analysis and as a result that of all the other compounds was assigned. Lewis acid catalyzed cyclization of (3S,4R)-12a provided the enantiomerically pure hydroxy bicyclic lactone (4aR,5S,8aS)-13a. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd