2-(furan-2-yl)-5-methyloxazole | 121262-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-5-methyloxazole
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 121262-22-4
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: CWSJFAUQCDPLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)furan-2-carboxamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-(furan-2-yl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的环异构化反应合成恶唑和咪唑

  摘要：

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801351

文献信息

• Zn(OTf)2-catalyzed, microwave-promoted synthesis of 2-substituted 5-methyloxazoles from propargylic amides
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.011

  日期：2019.3

  The versatile conversion of propargylic amides to the respective 2-substituted 5-methyloxazoles was efficiently catalyzed by Zn(OTf)2 (5 mol%) under microwave irradiation in toluene. The method was applicable to a wide range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic propargylic amides and thus represents a useful method which is complementary to the existing metal-catalyzed protocols, considering the

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。
• Readily switchable one-pot 5-exo-dig cyclization using a palladium catalyst
  作者：Jaishree K. Mali、Balaram S. Takale、Vikas. N. Telvekar

  DOI：10.1039/c6ra25857c

  日期：——

  A convenient, ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed one-pot reaction has been developed for the synthesis of oxazolines and oxazoles from easily available acid chlorides and propargylamine. The reaction pathways could be easily modulated to selectively obtain oxazolines or oxazoles by merely changing the additives. This method proceeds via in situ sequential nucleophilic addition/elimination reactions followed

  已经开发了一种方便的，无配体的，Pd（OAc）2催化的一锅反应，用于从容易获得的酰氯和炔丙基胺合成恶唑啉和恶唑。仅改变添加剂，就可以容易地调节反应路径以选择性地获得恶唑啉或恶唑。该方法通过原位顺序亲核加成/消除反应进行，随后进行分子内5- exo-dig环异构化反应。在这种情况下，有趣的观察是添加剂的作用：碱性添加剂（如三乙胺）导致形成5-亚甲基恶唑啉，而酸性添加剂（如乙酸）导致形成5-甲基恶唑。使用当前的方案，我们无需分离中间体就能够获得所需产品的良好到中等的收率。
• Substituted phenylpiperidines with serotoninergic activity and enhanced therapeutic properties
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20070112031A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the uptake of monoamine neurotransmitters and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, for the treatment and/or management of psychotropic disorders, anxiety disorder, generalized anxiety disorder, depression, post-traumatic stress disorder, obsessive-compulsive disorder, panic disorder, hot flashes, senile dementia, migraine, hepatopulmonary syndrome, chronic pain, nociceptive pain, neuropathic pain, painful diabetic retinopathy, bipolar depression, obstructive sleep apnea, psychiatric disorders, premenstrual dysphoric disorder, social phobia, social anxiety disorder, urinary incontinence, anorexia, bulimia nervosa, obesity, ischemia, head injury, calcium overload in brain cells, drug dependence, and/or premature ejaculation are described.

  化学合成和新型单胺神经递质摄取抑制剂的医药用途，以及其药用盐和前药，用于治疗和/或管理精神疾病、焦虑症、广泛性焦虑症、抑郁症、创伤后应激障碍、强迫症、恐慌症、潮热、老年痴呆症、偏头痛、肝肺综合征、慢性疼痛、伤害性疼痛、神经病性疼痛、疼痛性糖尿病视网膜病变、双相抑郁症、阻塞性睡眠呼吸暂停、精神疾病、经前期失调性障碍、社交恐惧症、社交焦虑症、尿失禁、厌食症、暴食症、肥胖症、缺血、头部损伤、脑细胞钙超载、药物依赖和/或早泄。
• Gold Catalysis:  Mild Conditions for the Synthesis of Oxazoles from <i>N</i>-Propargylcarboxamides and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Jan P. Weyrauch、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/ol0480067

  日期：2004.11.1

  2,5-Disubstituted oxazoles are synthesized from the corresponding propargylcarboxamides under mild reaction conditions via homogeneous catalysis by AuCl(3). While monitoring the conversion via (1)H NMR spectroscopy, an intermediate 5-methylene-4,5-dihydrooxazole can be observed and accumulated up to 95%, being the first direct and catalytic preparative access to such alkylidene oxazolines. The intermediate

  2,5-二取代的恶唑是由相应的炔丙基羧酰胺在温和的反应条件下通过AuCl（3）的均相催化合成的。在通过（1）H NMR光谱监测转化率的同时，可以观察到中间体5-亚甲基-4,5-二氢恶唑并累积至多95％，这是对此类亚烷基恶唑啉的直接直接和催化制备途径。中间体已被充分表征，可以在-25摄氏度下捕获数周。氘代实验显示了反应的两个第一步的立体定向模式。
• PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20080103189A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Disclosed herein are substituted indoles of Formula I, processes of preparation there of, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use there of.

  本文揭示了公式I的取代吲哚化合物，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。