5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 53863-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 5-allyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone；5-prop-2-enoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 53863-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XGSJYQIGDHUJHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-Allyloxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.130
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 5-羟基-1-四氢萘酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苦皮藤素 V 的深入结构简化：设计、合成和生物活性

  摘要：

  苦皮藤素V是一种新型植物源杀虫剂，具有显着的生物活性和独特的分子靶点，但其复杂的多元醇酯结构阻碍了其在农业中的更广泛应用。为了发现结构更简单、生物活性更强的苦皮藤素V类似物，我们启动了一项旨在简化其结构并评估其杀虫功效的研究项目。在本研究中，通过基于结构的理性设计方法设计了一系列新型1-四氢萘酮衍生物，并通过简便的方法合成。测定了目标化合物对粘虫（ M. separata ）、小菜蛾和小菜蛾的生物活性。结果表明，与苦皮藤素V相比，大多数合成的化合物表现出更优异的活性。值得注意的是，化合物6.16的杀虫活性比苦皮藤素V对M. separata的胃毒性高102倍。此外，某些化合物对M. separata表现出显着的接触毒性，这一发现在之前的苦皮藤素V结构优化研究中未曾报道过。分子对接分析表明，化合物6.16与V-ATPase H亚基的结合口袋是相同的这项研究为植物源农药的结构优化提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c01079

文献信息

• Aminoalkyl dihydronaphthalenes
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04473586A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  Disclosed herein are 1-aminoalkyl-3,4-dihydronaphthalenes represented by the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2; R, R.sub.1, and R.sub.2 are independently selected from hydrogen, hydroxy, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms, loweralkenyloxy of 1 to 3 carbon atoms, thiomethyl, halo, or ##STR2## wherein R.sub.5 and R.sub.6 are independently selected from hydrogen, loweracyl of 1 to 4 carbon atoms or sulfonyl of the formula ##STR3## wherein R.sub.7 is loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; or R and R.sub.1, or R.sub.1 and R.sub.2 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; with the proviso that at least one of R, R.sub.1 or R.sub.2 must be other than hydrogen; and R.sub.3 and R.sub.4 are independently selected from hydrogen; loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; halo-substituted loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; arylalkyl of the formula ##STR4## wherein m is 0, 1 or 2, p is 0 or 1, R.sub.8 is hydrogen or loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sub.9 and R.sub.10 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methoxy, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, or halo, or R.sub.9 and R.sub.10 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; or 1,4-benzodioxan of the formula ##STR5## wherein q is 1, 2 or 3, and R.sub.11 is hydrogen, methoxy, or halo; or R.sub.3 and R.sub.4 can be taken together to form a piperazino, piperidino or morpholino moiety; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are novel intermediates useful in the preparation of these compounds.

  本公开涉及由下式表示的1-氨基烷基-3,4-二氢萘烯衍生物，其中n为1或2；R、R.sub.1和R.sub.2分别选自氢、羟基、1至3个碳原子的低烷氧基、1至3个碳原子的低烯氧基、硫甲基、卤素，或下式中的其中一种：其中R.sub.5和R.sub.6分别选自氢、1至4个碳原子的低酰基或下式的磺酰基：其中R.sub.7为1至4个碳原子的低烷基；或R和R.sub.1，或R.sub.1和R.sub.2可结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；但R、R.sub.1或R.sub.2中至少有一个必须为氢以外的其他基团；R.sub.3和R.sub.4分别选自氢、1至4个碳原子的低烷基、1至4个碳原子的卤素取代的低烷基、下式的芳基烷基：其中m为0、1或2，p为0或1，R.sub.8为氢或1至4个碳原子的低烷基，R.sub.9和R.sub.10分别选自氢、羟基、甲氧基、1至4个碳原子的低烷基或卤素，或R.sub.9和R.sub.10可结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；或下式的1,4-苯二氧杂环己烷：其中q为1、2或3，R.sub.11为氢、甲氧基或卤素；或R.sub.3和R.sub.4可结合形成哌嗪基、哌啶基或吗啉基；以及其药用盐。还公开了用于制备这些化合物的新型中间体。
• ジクロロプロペン誘導体及び殺虫剤
  申请人：バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト

  公开号：JP2005289857A

  公开（公告）日：2005-10-20

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a dichloropropene derivative which shows an excellent activity as an active ingredient of an insecticide.

  SOLUTION: The dichloropropene derivative is represented by the formula (wherein X is the group:-O-A1- or the group:-N=A2- and Y is a single bond, O or S, or X and Y together represent O; Q is an optionally substituted aryl group or the like; m is 2 or 3; R1is a halogen; n is 0 or 1; A1is an alkylene or the like; and A2is a alkylidyne).

  COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

  需要解决的问题：提供一种二氯丙烯衍生物，其作为杀虫剂的有效成分具有出色的活性。

  解决方案：该二氯丙烯衍生物由以下公式表示（其中X为基团：-O-A1-或基团：-N=A2-，Y为单键，O或S，或X和Y组合在一起表示O；Q为可选取代芳基或类似物；m为2或3；R1为卤素；n为0或1；A1为烷基或类似物；A2为烷基亚）。

  版权所有：（C）2006，JPO&NCIPI

• US4473586A
  申请人：——

  公开号：US4473586A

  公开（公告）日：1984-09-25
• Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、AKIO MIYAKE、NORIO TADA、MINORU HIRATA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.32.130

  日期：——

  In a search for a new structural type of β-adrenergic antagonist. a series of trans-2-(N-substituted amino)-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives (3-36) was synthesized in several steps from 3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone (37) having a variety of substituents at the 5-, 6-, 7-and 8-positions. Compounds 3-36 were tested in vitro for β-adrenergic activity. Among them, 2-benzhydrylamino-6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (28c) was found to show a fairly potent β-adrenergic blocking activity.

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。
• 10.1021/acs.jafc.4c01079
  作者：Qian, Hao、Hu, Yingkun、Wang, Ziyu、Zhou, Yu、Tan, Xinru、Feng, Xunmeng、Yu, Keyin、Wu, Wenjun、Zhang, Jiwen

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01079

  日期：——

  contact toxicity against M. separata, a finding not reported previously in the structural optimization studies of celangulin V. Molecular docking analysis illustrated that the binding pocket of compound 6.16 with the H subunit of V-ATPase was the same as celangulin V. This study presents novel insights into the structural optimization of botanical pesticides.

  苦皮藤素V是一种新型植物源杀虫剂，具有显着的生物活性和独特的分子靶点，但其复杂的多元醇酯结构阻碍了其在农业中的更广泛应用。为了发现结构更简单、生物活性更强的苦皮藤素V类似物，我们启动了一项旨在简化其结构并评估其杀虫功效的研究项目。在本研究中，通过基于结构的理性设计方法设计了一系列新型1-四氢萘酮衍生物，并通过简便的方法合成。测定了目标化合物对粘虫（ M. separata ）、小菜蛾和小菜蛾的生物活性。结果表明，与苦皮藤素V相比，大多数合成的化合物表现出更优异的活性。值得注意的是，化合物6.16的杀虫活性比苦皮藤素V对M. separata的胃毒性高102倍。此外，某些化合物对M. separata表现出显着的接触毒性，这一发现在之前的苦皮藤素V结构优化研究中未曾报道过。分子对接分析表明，化合物6.16与V-ATPase H亚基的结合口袋是相同的这项研究为植物源农药的结构优化提供了新的见解。