1-(3',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1587718-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[2-(3,5-Dimethoxyphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1587718-63-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: HACAGHJHKSFIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔基的亲电碘代环合反应合成二苯并环庚烯-5-酮

  摘要：

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5001803
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔基的亲电碘代环合反应合成二苯并环庚烯-5-酮

  摘要：

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5001803

文献信息

• Photocatalytic <scp>Site‐Selective</scp> Cascade Radical Addition of Biaryl Ynones for the Construction of Spiro‐ and Fused Carbon Rings
  作者：Kairui Liu、Chunhang Zhao、Liji Gu、Xiang Li、Jiali Yan、Siqi Lao、Weiwei Huan、Yan Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202400149

  日期：——

  Functionalized free radical addition/cyclization reactions represent an efficient way for introducing new functionality or coupling fragments to molecules. Ynones are good regional selectivity radical acceptors in organic synthesis, and many of bio-relevant cyclic compounds could be easily obtained by direct radical cyclization reaction. Here, we report a photocatalytic cascade radical addition of

  官能化自由基加成/环化反应代表了向分子引入新官能团或偶联片段的有效方法。炔酮是有机合成中良好的区域选择性自由基受体，许多生物相关的环状化合物可以通过直接自由基环化反应轻松获得。在这里，我们报道了联芳基炔酮的光催化级联自由基加成，用于特殊碳循环的发散合成。此外，将多官能团产物进一步转化为各种其他衍生物，证明了这种开发方法的合成价值。
• Mn(III)-promoted synthesis of spiroannular tricyclic scaffolds via sulfonylation/dearomatization of biaryl ynones
  作者：Li Zhou、Yu Xia、Yu-Zhao Wang、Jun-Dan Fang、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.041

  日期：2019.3

  A Mn(III)-promoted radical oxidative ipso-annulation reaction of biaryl ynones with sodium sulfinates to construct various substituted spiro[5.5]trienones has been explored in this study. This protocol is characterized by mild reaction conditions, good substrates functional group compatibility, cheap and easily prepared Mn(OAc)(3)center dot 2H(2)O, and it demonstrates a simple operation. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible Light Promoted Brominative Dearomatization of Biaryl Ynones to Spirocycles
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00941

  日期：2023.8.4
• US2023/234907
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Dibenzocyclohepten-5-ones by Electrophilic Iodocyclization of 1-([1,1′-Biphenyl]-2-yl)alkynones
  作者：Yu Chen、Chenlong Huang、Xiaochen Liu、Eliyahu Perl、Zhiwei Chen、Jieun Namgung、Gopal Subramaniam、Gan Zhang、William H. Hersh

  DOI：10.1021/jo5001803

  日期：2014.4.18

  iodine)-induced intramolecular 7-endo-dig cyclization of 1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)alkynones is reported. Detailed investigations on the substituent effects during the electrophilic iodocyclization of the alkynones show that they play a crucial role in determining the reaction pathways of the cyclization. By modifying the substitution pattern on the alkynone substrates, the cyclization takes place regioselectively

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。