(2-methylfuran-3-yl)(phenyl)methanone | 16806-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylfuran-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 16806-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: GCQCNFRSBRUBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylfuran-3-yl)(phenyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-bromomethyl-3-benzoylfuran
  参考文献：
  名称：

  Shafiee, A.; Sattari, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 227 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(2-methylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃的无过渡金属方法。

  摘要：

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03006

文献信息

• The Rearrangement of <i>tert</i>-Butylperoxides for the Construction of Polysubstituted Furans
  作者：Xiaojian Zheng、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol402509u

  日期：2013.11

  The Brønsted acid catalyzed rearrangement of tert-butyl peroxides provides a new strategy to construct 2,3-disubstituted furans via 1,2-aryl migration. In addition, tert-butyl peroxides could also be transformed into 2,3,5-trisubstituted or 2,5-disubstituted furans through a sequence of base-catalyzed Kornblum–DelaMare rearrangements and acid-promoted Paal–Knorr reactions.

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。
• Diethylene Glycol Serving as Ethyne Equivalent: A Sustainable Approach toward 2,3-Disubstituted Furan
  作者：Jin-Tao Yu、Bo Shi、Haibo Peng、Song Sun、Haoke Chu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01521

  日期：2015.8.7

  In the presence of tert-butyl peroxide (TBHP), the copper-catalyzed annulation of 1,3-dicarbonyl compound with diethylene glycol was developed leading to 2,3-disubstituted furan. Diethylene glycol serves as a cheap and environmentally friendly equivalent of ethyne, with the release of H2O and alcohol as clean wastes The procedure involves a sequential O- and C-functionalization of beta-ketoester by diethylene glycol.
• SHAFIEE, A.;SATTARI, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 227-231
  作者：SHAFIEE, A.、SATTARI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Transition-Metal-Free Approach to Polysubstituted Furans
  作者：Changming You、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Hong Tang、Yuanfeng Wang、Da Long、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03006

  日期：2020.3.6

  A convenient and straightforward strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted furans via a base-promoted domino reaction of β-keto compounds with vinyl dichlorides is described. This transition-metal-free approach proceeds under operationally simple reaction conditions featuring easily available starting materials, a broad substrate scope, and good functional group tolerance

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Shafiee, A.; Sattari, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 227 - 231
  作者：Shafiee, A.、Sattari, S.

  DOI：——

  日期：——