3-cyclohexyl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone | 104108-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one
• CAS: 104108-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: GGABGLNTVSXHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 3-Cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  均相催化。过渡金属基路易斯酸催化剂。

  摘要：

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87259-8
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 环己烷基甲醛 在 mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到3-cyclohexyl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  介孔铝硅酸盐催化的Mukaiyama醛和乙缩醛醛醇缩醛反应

  摘要：

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.073

文献信息

• Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Mesoporous Aluminosilicate
  作者：Suguru Ito、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.2009.700

  日期：2009.7.5

  In the presence of a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41, aldol reaction of various silyl enol ethers with both aromatic and aliphatic aldehydes proceeded under mild reaction conditions to afford the corresponding O-silylated aldol adducts in high yields. The solid acid catalyst was easily recovered and reusable three times.

  在介孔铝硅酸盐Al-MCM-41的存在下，各种甲硅烷基烯醇醚与芳香族和脂肪族醛的羟醛反应在温和的反应条件下进行，以高产率提供相应的O-甲硅烷基化羟醛加合物。固体酸催化剂易于回收，可重复使用3次。
• ALDOL CONDENSATIONS CATALYZED BY ORGANOALUMINUM REAGENTS
  作者：Yuji Naruse、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1451

  日期：1985.10.5

  A new synthetic procedure for the practical synthesis of β-trimethylsiloxyketones from silyl enol ethers and aldehydes has been described which heavily depends on organoaluminum reagent as an effective catalyst.

  描述了一种新的合成方法，用于从硅烷基烯醇醚和醛实用合成β-三甲基硅氧基酮，该方法主要依赖于有机铝试剂作为高效催化剂。
• Cationic iridium complex is a new and efficient Lewis acid catalyst for aldol and Mannich reactions
  作者：Gen Onodera、Takayuki Toeda、Nou-no Toda、Daigo Shibagishi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.015

  日期：2010.11

  A cationic iridium complex [Ir(cod)2]SbF6 was found to be a new and efficient Lewis acid catalyst for Mukaiyama aldol and Mannich reactions. Aldehydes react smoothly with silyl enol ethers to give β-siloxy ketones in the presence of 0.5 mol % of [Ir(cod)2]SbF6. The reaction of N-alkyl arylaldimines with ketene silyl acetals in the presence of 5 mol % [Ir(cod)2]SbF6/P(OPh)3 gave β-amino esters. After

  发现阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ] SbF 6是用于Mukaiyama aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂。醛在0.5摩尔％[Ir（cod）2 ] SbF 6的存在下与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，生成β-甲硅烷氧基酮。在5mol％[Ir（cod）2 ] SbF 6 / P（OPh）3的存在下，N-烷基芳基醛亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应得到β-氨基酯。在曼尼希反应完成后，将反应混合物搅拌24小时导致环化，得到β-内酰胺。N的反应苯乙二胺与芳基苯甲二胺与由苯乙酮衍生的甲硅烷基烯醇醚得到的四氢喹啉衍生物为单一的非对映异构体。
• Homogeneous catalysis. A transition metal based catalyst for the Mukaiyama crossed-aldol reaction and catalyst deactivation by electron transfer.
  作者：William Odenkirk、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89017-7

  日期：1992.9

  The cationic complex [Ru(salen)(NO)H2O]SbF6 is intrinsically a powerful catalyst for the Mukaiyama crossed-aldol reaction at 25°C in nitromethane solutions and at very low catalyst loadings but, for some reactions, electron transfer from the silyl enol ether to the ruthenium catalyst can occur which leads to catalyst deactivation.

  阳离子络合物[Ru（salen）（NO）H 2 O] SbF 6本质上是在25°C的硝基甲烷溶液中和极低的催化剂负载量下，Mukaiyama交叉醛醇缩合反应的强大催化剂，但对于某些反应，该反应是电子转移的从甲硅烷基烯醇醚到钌催化剂可能发生，这导致催化剂失活。
• Homogeneous catalysis. [TiCp2(CF3SO3)2] and [ZrCp2(CF3SO3)2THF], fast and efficient catalysts for the Mukaiyama cross-aldol reaction
  作者：T.Keith Hollis、N.P. Robinson、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79005-8

  日期：1992.10

  The catalysts [TiCp2(CF3SO3)2] and [ZrCP2(CF3SO3)2THF] are fast and efficient catalysts for the Mukaiyama cross-aldol reaction involving both ketones and aldehydes and the catalysis is promoted by binding of the carbonyl group to the metal after dissociation of triflato ligands.