tert-butyl (R)-(1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxopropan-2-yl)carbamate | 252279-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-(1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (1R)-2-amino-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-thioxoethylcarbamate；tert-butyl (1R)-2-amino-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-thiooxoethylcarbamate；tert-butyl (R)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxopropan-2-yl-carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate
• CAS: 252279-30-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 319.428
• InChiKey: CUKIFIHENHACCC-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxopropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3R)-1,1-dibutyl-3-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有sst（3）选择性的有效非肽生长抑素拮抗剂。

  摘要：

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性

  DOI：

  10.1021/jm0108449
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 tert-butyl (R)-(1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计结核分枝杆菌CYP121抑制剂的底物片段化。

  摘要：

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600248

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090247591A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain or other conditions.

  这项发明涉及具有亲和力与μ-阿片受体和ORL 1-受体的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。
• &bgr;-carboline compounds
  申请人：Société de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques, S.A.S.

  公开号：US06586445B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention is directed to compounds of the formula wherein the variables are defined in the specification, which bind to somatostatin receptors and block Na channels.

  本发明涉及一种化合物，其化学式中的变量在规范中定义，该化合物能够结合生长抑素受体并阻断Na通道。