(2-oxo-2-phenylethyl)sulfamic acid 2,2,2-trichloroethyl ester | 917616-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-oxo-2-phenylethyl)sulfamic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl (2-oxo-2-phenylethyl)sulfamate；2,2,2-trichloroethyl N-phenacylsulfamate
• CAS: 917616-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₄S
• 分子量: 346.619
• InChiKey: LDVNGQNQXZJVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-phenylaziridine-1-sulfonate 在 二甲基亚砜 作用下， 以82%的产率得到(2-oxo-2-phenylethyl)sulfamic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯烃氧化：一种制备N-烷氧基磺酰基氮丙啶的高效且选择性的方法

  摘要：

  通过选择性的分子内和分子间烯烃氧化反应制备了独特的烷氧基磺酰基氮丙啶杂环。这些方法是通用的，并且在少量Rh催化剂负载量（1-2 mol％）下有效执行，仅略有过量的廉价商业氧化剂PhI（OAc）2。对于分子间方法，三氯乙基氨基磺酸盐被确定为一种新型且显着有效的N原子源，可在有限量的烯烃底物条件下进行反应。氮丙啶产物易于开亲核开环；这些方法具有区域选择性，可通过直接添加Me 2 SO来制备包括α-氨基酮在内的多官能胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.099

文献信息

• Highly asymmetric cobalt-catalyzed aziridination of alkenes with trichloroethoxysulfonyl azide (TcesN3)
  作者：Velusamy Subbarayan、Joshua V. Ruppel、Shifa Zhu、Jason A. Perman、X. Peter Zhang

  DOI：10.1039/b905727g

  日期：——

  A Co(II)-based catalytic system has been developed for asymmetric aziridination of alkenes with trichloroethoxysulfonyl azide (TcesN3) under mild conditions, forming the corresponding N-Tces-aziridines in high yields and excellent enantioselectivities.

  一种基于Co(II)的催化系统已被开发，用于在温和条件下以三氯乙氧基磺酰叠氮化物（TcesN3）对烯烃进行不对称叠氮化反应，得到相应的N-Tces-叠氮环胺，具有高产率和优异的对映体选择性。
• Alkene Aziridination
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20120077990A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  A process for the asymmetric aziridination of an alkene comprising treating the alkene with a sulfonyl azide, preferably trichloroethoxysulfonyl azide, in the presence of a cobalt(II) porphyrin.

  一种不对称烯烃氮杂环化反应的方法，包括在钴(II)卟啉的存在下，用磺酰基叠氮化物（最好是三氯乙氧基磺酰基叠氮化物）处理烯烃。
• [EN] ALKENE AZIRIDINATION<br/>[FR] AZIRIDINATION D'UN ALCÈNE
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2010099206A3

  公开（公告）日：2011-01-06
• Rh-catalyzed alkene oxidation: a highly efficient and selective process for preparing N-alkoxysulfonyl aziridines
  作者：Kiran Guthikonda、Paul M. Wehn、Brian J. Caliando、J. Du Bois

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.099

  日期：2006.12

  Unique alkoxysulfonyl aziridine heterocycles were prepared through selective intra- and intermolecular alkene oxidation reactions. These methods are general and perform efficiently at low Rh-catalyst loadings (1–2 mol %) with only a slight excess of an inexpensive commercial oxidant, PhI(OAc)2. For intermolecular processes, trichloroethylsulfamate was identified as a novel and markedly effective N-atom

  通过选择性的分子内和分子间烯烃氧化反应制备了独特的烷氧基磺酰基氮丙啶杂环。这些方法是通用的，并且在少量Rh催化剂负载量（1-2 mol％）下有效执行，仅略有过量的廉价商业氧化剂PhI（OAc）2。对于分子间方法，三氯乙基氨基磺酸盐被确定为一种新型且显着有效的N原子源，可在有限量的烯烃底物条件下进行反应。氮丙啶产物易于开亲核开环；这些方法具有区域选择性，可通过直接添加Me 2 SO来制备包括α-氨基酮在内的多官能胺。